3-(4-fluorobenzylidene)-dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzylidene)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)methylidene]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: KJOQBIQARWUHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorobenzylidene)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 C₂₆H₄₁IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P-Stereogenic Ir-MaxPHOX：迈向非螯合烯烃不对称氢化特权催化剂的一步

  摘要：

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05579
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)丁-3-炔-1-醇 在 silver tetrafluoroborate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-fluorobenzylidene)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化选择性 C-C 键活化环丙烯酮以获得 α-亚烷基内酯

  摘要：

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01853

文献信息

• Cross-Metathesis between α-Methylene-γ-butyrolactone and Olefins:  A Dramatic Additive Effect
  作者：Joëlle Moïse、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0703940

  日期：2007.4.1

  Olefin cross-metathesis between alpha-methylene-gamma-butyrolactone and terminal olefins is described. Moderate to excellent yields of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones were obtained with high E-stereoselectivity in the presence of low catalyst loading in refluxing CH2Cl2. In addition, the use of various additives was found to have a dramatic effect on the efficiency of the cross-metathesis (CM) process by circumventing the formation of the isomerized byproduct.
• P-Stereogenic Ir-MaxPHOX: A Step toward Privileged Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Nonchelating Olefins
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz-Sánchez、Jorge Faiges、Jèssica Margalef、Ernest Salomó、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Joan Ferré、Feliu Maseras、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.2c05579

  日期：2023.3.3

  The Ir-MaxPHOX-type catalysts demonstrated high catalytic performance in the hydrogenation of a wide range of nonchelating olefins with different geometries, substitution patterns, and degrees of functionalization. These air-stable and readily available catalysts have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of di-, tri-, and tetrasubstituted olefins (ee′s up to 99%). The combination

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。
• 10.1021/acs.orglett.4c01853
  作者：Zhang, Shu-Lin、Wu, Zhao-Bing、Zhao, Chun-Xin、Bai, Yu-Xin、Sun, Wei、Sun, Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：——

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。