4-(4-氟苯基)丁-3-炔-1-醇 | 70250-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)丁-3-炔-1-醇
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 70250-73-6
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: ZYPUNNWUDIUBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)丁-3-炔-1-醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3-butynoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用超分子催化剂对内部炔烃进行串联区域选择性加氢甲酰化加氢

  摘要：

  基于通过引入吸电子基团提高膦配体的π-受体能力的策略，设计了具有酰基胍基功能的新的超分子配体。通过应用这种新颖的催化系统，发现了用羧酸官能化的不对称内部炔烃进行Rh催化加氢甲酰化-加氢的通用方案，可提供具有高区域选择性和化学选择性的脂族醛。对照实验证实了类似酶的超分子催化剂的作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201809073
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 对溴氟苯 在 双三苯基磷二氯化钯 、 碘化亚铜 、 三苯基膦 三乙胺 、 甲基叔丁基醚 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 5.33h， 以gave 80 g (86%) of the desired compound的产率得到4-(4-氟苯基)丁-3-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenone oxime ethers and their use as herbicides

  摘要：

  环己烯酮肟醚I，其中R1是C1-C6烷基，A是未取代或取代的C3-C6炔基亚基，Z是未取代或取代的苯基或5元或6元杂芳基，R2是C1-C4烷氧基-C1-C6烷基，C1-C4烷硫基-C1-C6烷基，未取代或取代的C3-C7环烷基或C5-C7环烯基，未取代或取代的含有一个或两个杂原子的5元饱和杂环结构，未取代或取代的含有一个或两个杂原子的6元或7元饱和或单不饱和或双不饱和杂环结构，未取代或取代的含有一到三个杂原子的5元杂芳基或未取代或取代的苯基或吡啶基，以及它们的C1-C10羧酸和无机酸的农业上有用的盐和酯，可用作除草剂。

  公开号：

  US05374609A1

文献信息

• A palladium-catalyzed intramolecular carbonylative annulation reaction for the synthesis of 4,5-fused tricyclic 2-quinolones
  作者：Xiwu Zhang、Haichao Liu、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c6cc02600a

  日期：——

  A concise and efficient synthetic route to 4,5-fused tricyclic 2-quinolones through a palladium-catalyzed carbonylative annulation of alkyne-tethered N-substituted o-iodoanilines has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions...

  已经开发了一种简洁有效的合成路线，该路线通过炔烃系链的N-取代的邻碘苯胺的钯催化的羰基环化反应生成4,5-稠合的三环2-喹诺酮类。该反应在温和的反应条件下可顺利进行。
• Structure–Kinetic Profiling of Haloperidol Analogues at the Human Dopamine D₂ Receptor
  作者：Tim J. Fyfe、Barrie Kellam、David A. Sykes、Ben Capuano、Peter J. Scammells、J. Robert Lane、Steven J. Charlton、Shailesh N. Mistry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00864

  日期：2019.11.14

  a typical antipsychotic drug (APD) associated with an increased risk of extrapyramidal side effects (EPSs) and hyperprolactinemia relative to atypical APDs such as clozapine. Both drugs are dopamine D2 receptor (D2R) antagonists, with contrasting kinetic profiles. Haloperidol displays fast association/slow dissociation at the D2R, whereas clozapine exhibits relatively slow association/fast dissociation

  氟哌啶醇是一种典型的抗精神病药物（APD），与非典型APD（例如氯氮平）相比，其锥体束外副作用（EPS）和高泌乳素血症的风险增加。两种药物都是多巴胺D 2受体（D 2 R）拮抗剂，具有相反的动力学特征。氟哌啶醇在D 2 R处显示快速缔合/缓慢解离，而氯氮平显示相对较慢的缔合/快速解离。最近，我们提供了证据，从D 2 R缓慢解离可预测高泌乳素血症，而快速结合可预测EPS。不幸的是，氯氮平可引起严重的副作用，而与D 2 R作用无关。我们的结果表明D 2的最佳动力学曲线避免EPS的R拮抗剂APD。为了开始研究该假设，我们进行了氟哌啶醇的结构动力学关系研究，并发现微妙的结构修饰会显着改变结合动力学速率常数，从而提供具有氯氮平样动力学特征的化合物。因此，这些动力学参数的优化可以允许开发基于氟哌啶醇支架的具有改善的副作用特征的新型APD。
• Divergent Syntheses of Fused β-Naphthol and Indene Scaffolds by Rhodium-Catalyzed Direct and Decarbonylative Alkyne-Benzocyclobutenone Couplings
  作者：Peng-hao Chen、Tao Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310100

  日期：2014.2.3

  A tunable rhodium‐catalyzed intramolecular alkyne insertion reaction proceeding through the CC cleavage of benzocyclobutenones is described. Selective formation of either the direct or decarbonylative insertion product can be controlled by using different catalytic systems. A variety of fused β‐naphthol and indene scaffolds were obtained in good yields with high functional group tolerance. This work

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013110134A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to piperazine and diazepine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及对抗血管紧张素II型2（AT2）受体有用的杂环化合物。更具体地，本发明涉及哌嗪和二氮杂环化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Synthesis of Polysubstituted Fused Pyrroles by Gold-Catalyzed Cycloisomerization/1,2-Sulfonyl Migration of Yndiamides
  作者：Philip J. Smith、Yubo Jiang、Zixuan Tong、Helena D. Pickford、Kirsten E. Christensen、Jeremy Nugent、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02360

  日期：2021.8.20

  be achieved using Au(I) catalysis that proceeds at ambient temperature, and a thermally promoted process. The utility of the products is demonstrated by a range of reactions to functionalize the fused pyrrole core.

  炔二酰胺（双 N 取代的炔烃）是氮杂环的宝贵前体。在这里，我们报告了炔基-炔二酰胺的环异构化/1,2-磺酰基迁移以形成四氢吡咯并吡咯，这是前所未有的与药物化学相关的杂环支架。这种耐受官能团的转化可以使用在环境温度下进行的 Au(I) 催化和热促进过程来实现。通过一系列反应来使稠合吡咯核功能化，证明了这些产品的实用性。