{3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene]-1-methylcyclopentyl}acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: {3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene]-1-methylcyclopentyl}acetonitrile
• 英文别名: 2-[(3E)-3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]-1-methylcyclopentyl]acetonitrile
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN
• 分子量: 347.887
• InChiKey: YRSHKAFKGZSWPF-IKPDZOKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 3-methyl-3-(4-phenylbut-3-ynyl)cyclobutanone O-benzoyloxime 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到{3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene]-1-methylcyclopentyl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯通过C-C键断裂催化环丁酮O-苄氧肟转化为腈

  摘要：

  钯催化环丁酮O的转化描述了将苯甲酰肟合成各种腈。该反应可以通过两个重要步骤进行，即（i）将肟的N-O键氧化加成到Pd（0）上，得到环丁烯氨基钯（II）物种，以及（ii）将这种物种的β-碳消除成得到反应性的烷基钯物质。产品的种类非常取决于环丁烷环上取代基的性质。CC键断裂的方向由所用配体的种类控制。还证明了由CC键断裂以及随后的通过相应的烷基钯物质形成的分子内和分子间CC键形成的顺序反应。例如，

  DOI：

  10.1021/jo049385k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Transformation of Cyclobutanone <i>O</i>-Benzoyloximes to Nitriles via C−C Bond Cleavage
  作者：Takahiro Nishimura、Yoshiki Nishiguchi、Yasunari Maeda、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo049385k

  日期：2004.8.1

  by the kind of ligand employed. The sequential reaction composed of the C−C bond cleavage and the subsequent intra- and intermolecular C−C bond formations via the corresponding alkylpalladium species is also demonstrated. For example, an oxime having an alkynyl moiety at a suitable position reacts with a variety of alkenes to afford nitriles bearing dienylcyclopentane moiety in moderate to good yields

  钯催化环丁酮O的转化描述了将苯甲酰肟合成各种腈。该反应可以通过两个重要步骤进行，即（i）将肟的N-O键氧化加成到Pd（0）上，得到环丁烯氨基钯（II）物种，以及（ii）将这种物种的β-碳消除成得到反应性的烷基钯物质。产品的种类非常取决于环丁烷环上取代基的性质。CC键断裂的方向由所用配体的种类控制。还证明了由CC键断裂以及随后的通过相应的烷基钯物质形成的分子内和分子间CC键形成的顺序反应。例如，