(2S,2'S)-N-<2'-<(hydroxy)(methyl)amino>-4'-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-N-<2'-<(hydroxy)(methyl)amino>-4'-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S,2'S)-N-{2'-[(hydroxy)(methyl)amino]-4'-methylpentanoyl}bornane-10,2-sultam；(2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[hydroxy(methyl)amino]-4-methylpentan-1-one；(2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[hydroxy(methyl)amino]-4-methylpentan-1-one
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 358.502
• InChiKey: VNYFJRHXCVKFOG-WSMBLCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-N-<2'-<(hydroxy)(methyl)amino>-4'-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-甲基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过Sultam-directed'Enolate'羟胺化反应对映选择性合成α- N-烷基氨基酸

  摘要：

  在NaBH 3 CN的存在下，用醛处理容易从非手性酰氯2和阿马酸1中获得的结晶N-羟基氨基酸衍生物4，得到N-烷基羟胺5。Ñ，ø的-Hydrogenolysis 5和皂化6布置（小号） - ñ -烷基氨基酸7在高光学纯度。类似地，（R）-N-烷基氨基酸12从对映体酰基磺酰胺8获得。。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760113
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-hydroxyamino-4-methyl-pentan-1-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,2'S)-N-<2'-<(hydroxy)(methyl)amino>-4'-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过Sultam-directed'Enolate'羟胺化反应对映选择性合成α- N-烷基氨基酸

  摘要：

  在NaBH 3 CN的存在下，用醛处理容易从非手性酰氯2和阿马酸1中获得的结晶N-羟基氨基酸衍生物4，得到N-烷基羟胺5。Ñ，ø的-Hydrogenolysis 5和皂化6布置（小号） - ñ -烷基氨基酸7在高光学纯度。类似地，（R）-N-烷基氨基酸12从对映体酰基磺酰胺8获得。。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760113

文献信息

• Enantioselective Synthesis of ?-N-Alkylamino Acidsvia Sultam-Directed ?Enolate? Hydroxyamination
  作者：Wolfgang Oppolzer、Pedro Cintas-Moreno、Osamu Tamura、Francis Cardinaux

  DOI：10.1002/hlca.19930760113

  日期：1993.2.10

  and sultams 1, were treated with aldehydes in the presence of NaBH3CN to give N-alkylhydroxylamines 5. N,O-Hydrogenolysis of 5 and saponification of 6 furnished (S)-N-alkylamino acids 7 in high optical purity. Similarly, (R)-N-alkylamino acids 12 were obtained from the antipodal acylsultams 8.

  在NaBH 3 CN的存在下，用醛处理容易从非手性酰氯2和阿马酸1中获得的结晶N-羟基氨基酸衍生物4，得到N-烷基羟胺5。Ñ，ø的-Hydrogenolysis 5和皂化6布置（小号） - ñ -烷基氨基酸7在高光学纯度。类似地，（R）-N-烷基氨基酸12从对映体酰基磺酰胺8获得。。