kanamienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: kanamienamide
• 英文别名: Kanamienamide；(E)-3-methoxy-N-methyl-N-[(Z)-5-[(3S,6R,8S,11S)-4,6,8-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5-dioxo-1-oxa-4-azacycloundec-11-yl]pent-1-enyl]pent-2-enamide
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₅
• 分子量: 492.7
• InChiKey: MTZDCZNHECVTPF-DKWGQJQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kanamienamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kanamienamide，一种来自海洋蓝藻Moorea bouillonii的烯醇醚的酰胺

  摘要：

  从海洋蓝藻Moorea bouillonii中分离出一种Kanenaenamide，它是一种带有烯醇醚的酰胺。通过光谱分析确定了总体结构，并在分析NOESY相关性和1 H– 1 H耦合常数的基础上阐明了相对立体化学。绝对构型基于衍生自卡那酰胺的N -Me-Leu的手性HPLC分析确定。这是天然产物的第一个报道，该产物具有与烯醇醚相邻的N -Me-烯酰胺。Kanamienamide对HeLa细胞显示生长抑制活性，IC 50值为2.5μM，并诱导凋亡样细胞死亡。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02364

文献信息

• Kanamienamide, an Enamide with an Enol Ether from the Marine Cyanobacterium <i>Moorea bouillonii</i>
  作者：Shimpei Sumimoto、Arihiro Iwasaki、Osamu Ohno、Kosuke Sueyoshi、Toshiaki Teruya、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02364

  日期：2016.10.7

  enamide with an enol ether, was isolated from the marine cyanobacterium Moorea bouillonii. The gross structure was established by spectroscopic analyses, and the relative stereochemistry was elucidated on the basis of the analyses of NOESY correlations and 1H–1H coupling constants. The absolute configuration was determined on the basis of the chiral HPLC analysis of the N-Me-Leu derived from kanamienamide

  从海洋蓝藻Moorea bouillonii中分离出一种Kanenaenamide，它是一种带有烯醇醚的酰胺。通过光谱分析确定了总体结构，并在分析NOESY相关性和1 H– 1 H耦合常数的基础上阐明了相对立体化学。绝对构型基于衍生自卡那酰胺的N -Me-Leu的手性HPLC分析确定。这是天然产物的第一个报道，该产物具有与烯醇醚相邻的N -Me-烯酰胺。Kanamienamide对HeLa细胞显示生长抑制活性，IC 50值为2.5μM，并诱导凋亡样细胞死亡。