pentacarbonyl[(methoxy)(3-methoxyphenyl)carbene]chromium(0)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: pentacarbonyl[(methoxy)(3-methoxyphenyl)carbene]chromium(0)
• 英文别名: (CO)5CrC(C6H4OCH3-m)OCH3；Carbon monoxide;[methoxy-(3-methoxyphenyl)methylidene]chromium
• 化学式: C₁₄H₁₀CrO₇
• 分子量: 342.225
• InChiKey: VKOZFQDKLZUAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl[(methoxy)(3-methoxyphenyl)carbene]chromium(0) 、 4-碘联苯 在 N,N-二甲基苄胺 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-(methoxy(3-methoxyphenyl)methyl)-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基铬（0）费希尔碳化合物与芳基碘化物的还原交叉偶联反应

  摘要：

  已经实现了芳族铬（0）卡宾配合物与芳基碘化物的第一个钯催化的还原交叉偶联。该偶联反应显示出优异的官能团耐受性和高效率。从机理上讲，芳基铬（0）卡宾配合物与芳基钯物种进行金属转移生成钯（II）卡宾中间体，然后迁移插入。然后通过氢转移和还原消除完成催化循环。与机理假说一致，密度泛函理论（DFT）计算支持钯卡宾中间体的参与，卡宾迁移插入是一个容易的步骤，其能垒为5.1 kcal / mol。卡宾转移步骤和氢转移步骤被确认为催化循环中的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00657

文献信息

• C–H Bond Functionalization of Benzoxazoles with Chromium(0) Fischer Carbene Complexes
  作者：Fangdong Hu、Jinghui Yang、Ying Xia、Chen Ma、Haiping Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00008

  日期：2016.5.23

  An efficient C-H bond functionalization of benzoxazoles with chromium(0) Fischer carbene complexes under catalyst-free conditions has been developed. A series of benzoxazoles and chromium(0) carbene complexes are compatible with the reaction. This transformation provides an alternative way for C-H bond alkylation of benzoxazoles. In the reaction mechanism the elimination of the Cr(CO)(5) fragment seems more favored than the elimination of an alkoxy group, which is in sharp contrast to the previous reports on the reaction of organolithium reagents with chromium(0) Fischer carbene complexes.