6,6'-diselanediylbis(N-(2-(dimethylamino)ethyl)-N-methyl-3-nitrobenzamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-diselanediylbis(N-(2-(dimethylamino)ethyl)-N-methyl-3-nitrobenzamide)
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[[2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylcarbamoyl]-4-nitrophenyl]diselanyl]-N-methyl-5-nitrobenzamide
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₆Se₂
• 分子量: 658.475
• InChiKey: UQJYKVHCNSKNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-diselanediylbis(N-(2-(dimethylamino)ethyl)-N-methyl-3-nitrobenzamide) 在 亚磷酸三乙酯 、 间甲基苯甲酸 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-hydroseleno-N-methyl-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  有氧，二硒化物催化的氧化还原脱水：酰胺和多肽

  摘要：

  在反应温度为30-55°C的条件下，负载量为2.5 mol％时，邻官能化的二芳基二硒化物是高效的有机催化氧化剂，可利用亚磷酸三乙酯作为简单的末端还原剂来形成需氧氧化还原脱水的酰胺和肽键。这种简单易行的有机催化反应依赖于硒醇与空气中的双氧直接反应而不依赖金属催化剂的能力。它代表了开发通用，经济且良性的催化氧化还原脱水方案的重要一步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03620
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 sodium diselenide 、 potassium tert-butylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,6'-diselanediylbis(N-(2-(dimethylamino)ethyl)-N-methyl-3-nitrobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  有氧，二硒化物催化的氧化还原脱水：酰胺和多肽

  摘要：

  在反应温度为30-55°C的条件下，负载量为2.5 mol％时，邻官能化的二芳基二硒化物是高效的有机催化氧化剂，可利用亚磷酸三乙酯作为简单的末端还原剂来形成需氧氧化还原脱水的酰胺和肽键。这种简单易行的有机催化反应依赖于硒醇与空气中的双氧直接反应而不依赖金属催化剂的能力。它代表了开发通用，经济且良性的催化氧化还原脱水方案的重要一步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03620
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 、 4-苯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 6,6'-diselanediylbis(N-(2-(dimethylamino)ethyl)-N-methyl-3-nitrobenzamide) 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-methoxyphenethyl [1,1′-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二硒化物作为催化有机氧化剂通过氧化还原脱水进行酯化

  摘要：

  邻官能化的芳基二硒化物是催化的（5.0 mol％）氧化剂，用于在空气中以化学计量的亚磷酸三乙酯和双氧作为末端氧化还原试剂，由羧酸和醇构建酯（氧化还原脱水条件）。该反应通过酸酐的中间体进行，并且需要10％DMAP的存在以驱动酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02765

文献信息

• Aerobic, Diselenide-Catalyzed Redox Dehydration: Amides and Peptides
  作者：Srirama Murthy Akondi、Pavankumar Gangireddy、Thomas C. Pickel、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03620

  日期：2018.2.2

  At 2.5 mol % loadings using reaction temperatures between 30–55 °C, ortho-functionalized diaryl diselenides are highly effective organocatalytic oxidants for aerobic redox dehydrative amidic and peptidic bond formation using triethyl phosphite as a simple terminal reductant. This simple-to-perform organocatalytic reaction relies on the ability of selenols to react directly with dioxygen in air without

  在反应温度为30-55°C的条件下，负载量为2.5 mol％时，邻官能化的二芳基二硒化物是高效的有机催化氧化剂，可利用亚磷酸三乙酯作为简单的末端还原剂来形成需氧氧化还原脱水的酰胺和肽键。这种简单易行的有机催化反应依赖于硒醇与空气中的双氧直接反应而不依赖金属催化剂的能力。它代表了开发通用，经济且良性的催化氧化还原脱水方案的重要一步。