(3R,9R)-3,9-diphenyldi[1,3]oxazolidino[3,2-a:3',2'-e][1,5]diazacyclooctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,9R)-3,9-diphenyldi[1,3]oxazolidino[3,2-a:3',2'-e][1,5]diazacyclooctane
• 英文别名: (7R,14R)-7,14-diphenyl-5,12-dioxa-1,8-diazatricyclo[9.3.0.04,8]tetradecane
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: QLIORSDYDBTTDY-PHZLKFDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9R)-3,9-diphenyldi[1,3]oxazolidino[3,2-a:3',2'-e][1,5]diazacyclooctane 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 C₁₂H₂₆N₂
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺环加成反应对环和线性二胺的对映选择性合成。

  摘要：

  亚胺是化学和生物化学领域中最通用的官能团之一。尽管许多生化反应都涉及亚胺的形成，但是N-烷基-α，β-不饱和亚胺的内在不稳定特性仍然阻碍了它们在有机合成中的利用。在本文中，我们描述了N由烷基胺和丙烯醛制备的烷基-α，β-不饱和亚胺可以通过[4 + 4]环加成反应平稳反应，从而以优异的收率得到八元二氮杂环辛烷衍生物。在相似的条件下，在甲醛存在下，根据醛的取代基，[4 + 2]和[4 + 2 + 2]环加成可导致六元六氢嘧啶或八元三氮杂环辛烷的形成。而且，由这些环加成反应得到的环状产物的容易的官能团操纵可提供各种取代的手性线性二胺。我们可以利用这些新颖的反应性来揭示涉及N烷基不饱和亚胺的许多生物过程的未知和基本特性。

  DOI：

  10.1002/chir.23265
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 丙烯醛 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到(3R,9R)-3,9-diphenyldi[1,3]oxazolidino[3,2-a:3',2'-e][1,5]diazacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  容易获得旋光的2,6-二烷基-1,5-二氮杂环辛烷。

  摘要：

  手性取代的1,5-二氮杂环辛烷（1,5-DACO）具有相当重要的意义，并且由于其独特的化学和生物学特性而引起了广泛领域的关注。尽管有潜在的应用前景，但由于其综合可及性方面的困难，尚未对进一步的研究进行优化。在这里，我们报道，通过N-烷基-α，β-不饱和亚胺的正式[4 + 4]环加成反应获得的带有手性助剂的1,5-DACO可以通过亲核烷基化进一步衍生化，得到各种手性取代1， 5-DACO衍生物。使用在Pearlman催化剂上的氢化作用有效地除去了手性助剂。这种方法可以生产出许多前所未有的光学活性的2,6-二烷基-1,5-DACO，这是其他方法无法获得的。

  DOI：

  10.1002/asia.201900938

文献信息

• Facile Access to Optically Active 2,6‐Dialkyl‐1,5‐Diazacyclooctanes
  作者：Dilyara R. Chulakova、Ambara R. Pradipta、Olga A. Lodochnikova、Danil R. Kuznetsov、Kseniya S. Bulygina、Ivan S. Smirnov、Konstantin S. Usachev、Liliya Z. Latypova、Almira R. Kurbangalieva、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/asia.201900938

  日期：2019.11.18

  effectively carried out using hydrogenation over Pearlman's catalyst. This methodology allows the production of a broad range of unprecedented optically active 2,6-dialkyl-1,5-DACO, which could not be accessed by other methods.

  手性取代的1,5-二氮杂环辛烷（1,5-DACO）具有相当重要的意义，并且由于其独特的化学和生物学特性而引起了广泛领域的关注。尽管有潜在的应用前景，但由于其综合可及性方面的困难，尚未对进一步的研究进行优化。在这里，我们报道，通过N-烷基-α，β-不饱和亚胺的正式[4 + 4]环加成反应获得的带有手性助剂的1,5-DACO可以通过亲核烷基化进一步衍生化，得到各种手性取代1， 5-DACO衍生物。使用在Pearlman催化剂上的氢化作用有效地除去了手性助剂。这种方法可以生产出许多前所未有的光学活性的2,6-二烷基-1,5-DACO，这是其他方法无法获得的。
• Enantioselective synthesis of cyclic and linear diamines by imine cycloadditions
  作者：Tsung‐Che Chang、Ambara R. Pradipta、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chir.23265

  日期：2020.9

  Imine is one of the most versatile functional groups in chemistry and biochemistry fields. Although many biochemical reactions involve imine formation, the inherently unstable property of N‐alkyl‐α,β‐unsaturated imines still hindered their utilization in organic synthesis. In this article, we described that the N‐alkyl‐α,β‐unsaturated imines, which prepared from alkylamines and acrolein, could smoothly

  亚胺是化学和生物化学领域中最通用的官能团之一。尽管许多生化反应都涉及亚胺的形成，但是N-烷基-α，β-不饱和亚胺的内在不稳定特性仍然阻碍了它们在有机合成中的利用。在本文中，我们描述了N由烷基胺和丙烯醛制备的烷基-α，β-不饱和亚胺可以通过[4 + 4]环加成反应平稳反应，从而以优异的收率得到八元二氮杂环辛烷衍生物。在相似的条件下，在甲醛存在下，根据醛的取代基，[4 + 2]和[4 + 2 + 2]环加成可导致六元六氢嘧啶或八元三氮杂环辛烷的形成。而且，由这些环加成反应得到的环状产物的容易的官能团操纵可提供各种取代的手性线性二胺。我们可以利用这些新颖的反应性来揭示涉及N烷基不饱和亚胺的许多生物过程的未知和基本特性。