N-Hydroxy-N-((S)-1-{(R)-1-[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-phenyl]-2-oxo-pyrrolidin-3-yl}-ethyl)-formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Hydroxy-N-((S)-1-{(R)-1-[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-phenyl]-2-oxo-pyrrolidin-3-yl}-ethyl)-formamide
• 英文别名: (S)-N-Hydroxy-N-(1-{(R)-1-[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-phenyl]-2-oxo-pyrrolidin-3-yl}-ethyl)-formamide；N-hydroxy-N-[(1S)-1-[(3R)-1-[4-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethyl]formamide
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 419.48
• InChiKey: QTGLVPVEYPPUEP-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Allyl-1-tert-butoxy-4-methyl-azetidin-2-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Hydroxy-N-((S)-1-{(R)-1-[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-phenyl]-2-oxo-pyrrolidin-3-yl}-ethyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-Hydroxy-2-(2-oxo-3-pyrrolidinyl)acetamides as potent and selective inhibitors of tumor necrosis factor-α converting enzyme (TACE)

  摘要：

  New inhibitors of tumor necrosis factor-a converting enzyme (TACE) were discovered using an N-hydroxy-2-(2-oxo-3-pyrrolidinyl)acetamide scaffold. The series was found to be potent in a porcine TACE (pTACE) assay with IC50S typically below 5 nM. For most compounds, selectivity for pTACE relative to MMP-1,-2, and -9 is at least 300-fold. Compound 2o was potent in inhibition of TNFalpha production in a human whole blood assay (WBA) with an IC50 of 0.42 muM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00313-5

文献信息

• US6495548B1
  申请人：——

  公开号：US6495548B1

  公开（公告）日：2002-12-17