1-phenylsulfonyl-5-phenoxy-3-(1-methyl-2-pyrrolidinylmethyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-5-phenoxy-3-(1-methyl-2-pyrrolidinylmethyl)indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-5-phenoxyindole
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 446.57
• InChiKey: VACNHRODTBZGJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• US6100291A
  申请人：——

  公开号：US6100291A

  公开（公告）日：2000-08-08
• [EN] 3-(2-PYRROLIDINYLMETHYL)-INDOLE COMPOUNDS HAVING 5-HT6 AFFINITY<br/>[FR] COMPOSES DE 3-(2-PYRROLIDINYLMETHYL)-INDOLE A AFFINITE 5-HT6
  申请人：SLASSI, Abdelmalik

  公开号：WO1999047516A1

  公开（公告）日：1999-09-23

  (EN) Described herein are compounds with affinity for the 5-HT6 receptor, which have general formula (I) wherein: R1 is selected from the group consisting of H and C1-4alkyl; R2 is selected from the group consisting of H, C1-4alkyl and benzyl; R3 is selected from the group consisting of COR5, SO2R5, CONHC1-4alkyl and C(S)SR6; R4a is selected from the group consisting of H, OH, halo, C1-4alkyl and C1-4alkoxy; R4b is selected from the group consisting of H, hydroxy, halo, C3-7cycloalkyloxy, C1-4alkoxy; C1-4alkyl, benzyloxy, phenoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and vinyl; R4c is selected from the group consisting of H, OH, halo, C1-4alkyl and C1-4alkoxy; R4d is selected from the group consisting of H, OH, halo, C1-4alkyl and C1-4alkoxy; R5 is selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, thienyl, quinolinyl and naphthyl which are optionally substituted with 1-4 substituents selected from C1-4alkoxy, C1-4alkyl, halo, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, 1,2-methylenedioxy, C1-4alkylcarbonyl, C1-4alkoxycarbonyl and C1-4alkylS-; and R6 is selected from C1-4alkyl, allyl, propargyl and optionally substituted benzyl wherein the benzyl group is optionally substituted with 1-4 substituents selected from cyano, C1-4alkyl and halo. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where inhibition of the 5-HT6 receptor is implicated, such as schizophrenia.(FR) La présente invention concerne des composés qui présentent une affinité pour le récepteur 5-HT6, de formule générale (I), dans laquelle R1 est choisi parmi les groupes H et alkyle en C1-4; R2 est choisi parmi les groupes H, alkyle en C1-4 et benzyle; R3 est choisi parmi les groupes COR5, SO2R5, CONHC1-4 alkyle et C(S)SR6; R4a est choisi parmi les groupes H, OH, halo, alkyle en C1-4 et alcoxy en C1-4; R4b est choisi parmi les groupes H, hydroxy, halo, cycloalkyloxy en C3-7, alcoxy en C1-4, alkyle en C1-4, benzyloxy, phénoxy, trifluorométhyle, trifluorométhoxy et vinyle; R4c est choisi parmi les groupes H, OH, halo, alkyle en C1-4 et alcoxy en C1-4; R4d est choisi parmi les groupes H, OH, halo, alkyle en C1-4 et alcoxy en C1-4; R5 est choisi parmi les groupes phényle, pyridyle, thiényle, quinolinyle, et naphtyle, éventuellement substitués par des substituants en 1-4 choisis parmi les groupes alcoxy en C1-4, alkyle en C1-4, halo, nitro, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, 1,2-méthylènedioxy, alkylecarbonyle en C1-4, alcoxycarbonyle en C1-4, et alkyleS- en C1-4; et R6 est choisi parmi les groupes alkyle en C1-4, alkyle, propargyle, et éventuellement benzyle substitué dans lequel le groupe benzyle est éventuellement substitué par des substituants en 1-4 choisis parmi les groupes cyano, alkyle en C1-4 et halo. La présente invention concerne aussi l'utilisation de ces composés en tant que médicaments destinés au traitement des troubles dans lesquels se manifeste une inhibition du récepteur 5-HT6, tels que la schizophrénie.