双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二乙酯 | 1659-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>octan-1,4-dicarbonsaeure-diethylester
• CAS: 1659-75-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: WHIYNXJTNHXZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  145-146 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-<(Dimethylamino)methyl>-N,N,N-trimethylbicyclo<2.2.2>octane-1-methanaminium Trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and chemistry of bridgehead-functionalized bicyclo[2.2.2]octanes: reactions at neopentyl sites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a018
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二乙酯 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  影响脂质代谢的物质：十三。1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  已经探索了几种合成 1,4-二取代双环 [2.2.2] 辛烷的途径，并报道了几种此类衍生物的合成。1,4-二取代的双环[2.2.2]-辛烷核不能通过相应的2,5-二取代衍生物的消除反应或通过各种亲二烯体与二甲基1,3-环己二烯的Diels-Alder反应制备- 1,4-二羧酸酯。不寻常的产物是由四氰基乙烯与对苯二甲酸二甲酯和在1,4-位含有吸电子基团的1,3-环己二烯反应得到的。描述了这些化合物的一些光谱特性。

  DOI：

  10.1139/v64-422

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• Unexpectedly Similar Charge Transfer Rates through Benzo-Annulated Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Randall H. Goldsmith、Josh Vura-Weis、Amy M. Scott、Sachin Borkar、Ayusman Sen、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja8004623

  日期：2008.6.18

  A 4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl electron donor and 10-cyanoanthracen-9-yl electron acceptor are attached via alkyne linkages to the bridgehead carbon atoms of bicyclo[2.2.2]octane and all three benzo-annulated bicyclo[2.2.2]octanes. The sigma-system of bicyclo[2.2.2]octane provides a scaffold having nearly constant bridge geometry on which to append multiple, weakly interacting benzo pi-bridges, so that

  4-(吡咯烷-1-基)苯基电子供体和10-氰基蒽-9-基电子受体通过炔键连接到双环[2.2.2]辛烷和所有三个苯并环化双环[2.2的桥头碳原子.2]辛烷。双环 [2.2.2] 辛烷的 sigma 系统提供了一个具有几乎恒定桥几何形状的支架，在该支架上可以附加多个弱相互作用的苯并 pi 桥，因此递增数量的 pi 桥对电子转移速率的影响可以被研究。令人惊讶的是，通过甲苯中的瞬态吸收光谱法测量的光致电荷转移率显示增加桥 pi 系统的数量没有任何好处，这表明通过 sigma 系统的主要传输。更令人惊讶的是，由于苯并环化，sigma 系统经历的杂交的显着变化似乎也对电荷转移速率没有影响。自然键轨道分析适用于 sigma 和 pi 通信路径。在 2-甲基四氢呋喃 (MTHF) 中获得的瞬态吸收光谱表明，苯并环化分子之间存在微小差异，这归因于溶剂化的变化。将 MTHF 溶液冷却至玻璃态后，所有电荷转移速
• [EN] TERTIARY ALCOHOL IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BTK COMPRENANT UNE IMIDAZOPYRAZINE D'ALCOOL TERTIAIRE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106624A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  根据公式（I），提供了Bruton酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物，其药用盐，药物组合物或其在治疗中的用途。
• Design, Synthesis, Radiolabeling, and in Vitro and in Vivo Evaluation of Bridgehead Iodinated Analogues of <i>N</i>-{2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide (WAY-100635) as Potential SPECT Ligands for the 5-HT_1A Receptor
  作者：Rana Al Hussainy、Joost Verbeek、Dion van der Born、Anton H. Braker、Josée E. Leysen、Remco J. Knol、Jan Booij、J. (Koos) D. M. Herscheid

  DOI：10.1021/jm1009956

  日期：2011.5.26

  Here we describe the design, synthesis, and pharmacological profile of 5-HT1A receptor ligands related to 1 (WAY-100635). The cyclohexyl moiety in 1 and its O-desmethylated analogue 3 were replaced by the bridgehead iodinated bridge-fused rings: adamantyl, cubyl, bicyclo[2.2.2]octyl, or bicyclo[2.2.1]heptyl. All analogues displayed a (sub)nanomolar affinity for the 5-HT1A receptor in vitro. Compounds

  在这里，我们描述与1（WAY-100635）相关的5-HT 1A受体配体的设计，合成和药理学特征。在环己基部分1和其O形脱甲基类似物3是由桥头碘化桥接稠环替代：金刚烷基，cubyl，双环[2.2.2]辛基，或二环[2.2.1]庚基。在体外，所有类似物均对5-HT 1A受体表现出（亚）纳摩尔亲和力。化合物6b和7b似乎对该受体具有比其他相关受体更高的选择性，并且可以很容易地用放射性碘123碘化。在人肝细胞中，[ 123 I] 6b表现出较低的酰胺水解倾向和稳定的碳碘键。[ 123 I] 6b和[ 123 I] 7b在大鼠中的生物分布表明，碳碘键在体内也很稳定。不幸的是，两种放射性配体的脑摄取和特异性均显着低于母体分子1。总之，设计的示踪剂不适用于SPECT成像。
• AGENTS AFFECTING LIPID METABOLISM: XIII. THE SYNTHESIS OF 1,4-DISUBSTITUTED BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES
  作者：L. G. Humber、G. Myers、L. Hawkins、C. Schmidt、M. Boulerice

  DOI：10.1139/v64-422

  日期：1964.12.1

  Several routes to the synthesis of 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes have been explored and the syntheses of several such derivatives are reported. The 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]-octane nucleus could not be prepared through an elimination reaction on a corresponding 2,5-disubstituted derivative or by the Diels–Alder reaction of various dienophiles with dimethyl 1,3-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylate

  已经探索了几种合成 1,4-二取代双环 [2.2.2] 辛烷的途径，并报道了几种此类衍生物的合成。1,4-二取代的双环[2.2.2]-辛烷核不能通过相应的2,5-二取代衍生物的消除反应或通过各种亲二烯体与二甲基1,3-环己二烯的Diels-Alder反应制备- 1,4-二羧酸酯。不寻常的产物是由四氰基乙烯与对苯二甲酸二甲酯和在1,4-位含有吸电子基团的1,3-环己二烯反应得到的。描述了这些化合物的一些光谱特性。