ethyl 1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,5-dimethyl-2-phenylimidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MSLZFWAWPCBFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 、 ethyl 3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到ethyl 1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2H-叠氮与硝基的酸催化1，3-偶极环加成反应：意外获得1,2,4,5-四取代的咪唑。

  摘要：

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03288

文献信息

• Acid-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Nitrones: An Unexpected Access to 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03288

  日期：2020.3.6

  The first 1,3-dipolar cycloaddition of 2H-azirines with nitrones, a straightforward approach toward the regioselective synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, is reported. This trifluoroacetic acid-catalyzed protocol tolerates a broad range of aliphatic and aromatic substrates, offering an efficient access to highly diverse, multisubstituted imidazoles in isolated yields up to 83% under mild

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。