(R)-5-(aminosulphonylmethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(aminosulphonylmethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: [3-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-indol-5-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 307.417
• InChiKey: GLTXPQBNVHPOGK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(t-Butylaminosulphonylmethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (R)-5-(aminosulphonylmethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  该公式化合物 ##STR1## 中，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、X和n如权利要求中所定义，以及其药用可接受盐是新的。这些化合物是有用的精神治疗药物，是有效的血清素(5-HT.sub.1)激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集簇头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半头痛和与血管疾病相关的头痛，以及其他由血清素神经递质缺乏引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用降压药和扩血管剂。还公开了通过过渡金属催化的二卤代中间体环化形成吲哚的方法。

  公开号：

  US05559129A1

文献信息

• Indole derivatives in the treatment of emesis
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0714659A2

  公开（公告）日：1996-06-05

  Compounds of formula I, wherein R1 represents hydrogen; R2 represents hydrogen, halogen, cyano, OR4, -(CH2)mCONR5R6, -(CH2)mSO2NR5R6, -(CH2)mNR7COR8, -(CH2)mS(O)xR8, -(CH2)mNR7CONR5R6, -(CH2)mNR7COOR9 or -CH=CH(CH2)yR10; R3 represents hydrogen or C1-6 alkyl; R4 represents hydrogen, C1-6 alkyl or aryl; R5 and R6 are independently represent hydrogen, C1-6 alkyl, aryl or (C1-3 alkyl)aryl; or R5 and R6 taken together may form a 4-, 5- or 6-membered ring; R7 and R8 independently represent hydrogen, C1-6 alkyl, aryl or (C1-3 alkyl)aryl; R9 represents hydrogen, C1-6 alkyl, aryl or (C1-3 alkyl)aryl; R10 represents -CONR5R6, -SO2NR5R6, -NR7COR8, -NR7SO2R8, -NR7CONR5R6, -S(O)xR8 or -NR7COOR9; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1 or 2; y is 0, 1 or 2; x is 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof; are useful in the treatment or prevention of emesis not associated with migraine.

  式 I 的化合物、 其中 R1 代表氢；R2 代表氢、卤素、氰基、OR4、-(CH2)mCONR5R6、-( )mSO2NR5R6、-( )mNR7COR8、-( )mS(O)xR8、-( )mNR7CONR5R6、-( )mNR7COOR9 或 -CH=CH( )yR10；R3 代表氢或 C1-6 烷基；R4 代表氢、C1-6 烷基或芳基；R5 和 R6 独立代表氢、C1-6 烷基、芳基或 (C1-3 烷基)芳基；或 R5 和 R6 合在一起可形成 4、5 或 6 元环；R7 和 R8 独立地代表氢、C1-6 烷基、芳基或 (C1-3 烷基)芳基；R9 代表氢、C1-6 烷基、芳基或 (C1-3 烷基)芳基；R10 代表 -CONR5R6、-SO2NR5R6、-NR7COR8、-NR7SO2R8、-NR7CONR5R6、-S(O)xR8 或 -NR7COOR9；m为0、1、2或3；n为0、1或2；y为0、1或2；x为1或2；及其药学上可接受的盐；可用于治疗或预防与偏头痛无关的呕吐。
• Method of treatment
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030055098A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention provides the use of a compound formula (I) wherein R 1 and R 2 independently represent H or C 1 -C 6 alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment of: dermatological disorders; peripheral neuropathies; arthritis; gastrointestinal or urogenital disease; headache associated with substances or their withdrawal; tension headache; pediatric migraine; post-traumatic dysautonomic cephalgia; orofacial pain; allergic or chronic obstructive airways diseases, glaucoma or ocular inflammation; or prophylaxis of migraine 1

  本发明提供了式 (I) 化合物的用途，其中 R 1 和 R 2 分别代表 H 或 C 1 -C 6 烷基或其药学上可接受的盐，用于制造治疗以下疾病的药物：皮肤病；周围神经病；关节炎；胃肠道或泌尿生殖系统疾病；与药物或药物戒断有关的头痛；紧张性头痛；小儿偏头痛；创伤后自主神经功能紊乱性头痛；口面部疼痛；过敏性或慢性阻塞性气道疾病、青光眼或眼部炎症；或偏头痛的预防性治疗 1
• USE OF INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DERMATOLOGICAL DISORDERS PERIPHERAL NEUROPATHIED, ARTHRITIS, ALLERGIC OR CHRONIC OBSTRUCTIVE AIRWAYS DISEASE, GLAUCOMA AND OCULAR INFLAMMATION
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0785781B1

  公开（公告）日：2001-12-19
• INDOLE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF MIGRAINE
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0804433B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US5545644A
  申请人：——

  公开号：US5545644A

  公开（公告）日：1996-08-13