3-(2-dimethylaminoethyl)-5-(3,5-dinitropyrid-2-ylamino)-1H-indole | 151272-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-dimethylaminoethyl)-5-(3,5-dinitropyrid-2-ylamino)-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-(3,5-dinitropyridin-2-yl)-1H-indol-5-amine
• CAS: 151272-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₄
• 分子量: 370.368
• InChiKey: PVXLQWOKNFBOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-二甲基氨基乙基)-1H-吲哚-5-胺 、 2-氯-3,5-二硝基吡啶 、 三乙胺 在 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the title compound (7%) as a red solid的产率得到3-(2-dimethylaminoethyl)-5-(3,5-dinitropyrid-2-ylamino)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中Z为##STR2##R.sub.1为##STR3##X为O、NH或S；A、B、D、E和F各自独立地为C、N、O或S；其余变量在说明书中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、簇头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半枕状神经痛和与血管紊乱相关的头痛以及由于5-羟色胺能神经递质缺乏引起的其他疾病。这些化合物也可用作中枢作用的降压药和扩血管药。

  公开号：

  US05639752A1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER HOSPITAL PRODUCTS, INC.

  公开号：EP0619805A1

  公开（公告）日：1994-10-19
• 5-(HETERO- OR CARBOCYCLYLAMINO)-INDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS 5-HT1 AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0619805B1

  公开（公告）日：2000-03-15
• US5639752A
  申请人：——

  公开号：US5639752A

  公开（公告）日：1997-06-17
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1993011106A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (EN) Compounds of formula (I) wherein Z is (a) or (b); R1 is (c), (d), (e) or (f); X is O, NH or S; A, B, D, E, and F are each independently C, N, O, or S; R2, R3, R4, R5 and R6 are each independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, aryl, C1 to C3 alkyl-aryl, halogen, cyano, nitro, -NR7R8, -(CH2)mOR9, -SR9, -SO2R9, -SO2NR7R8, -NR7SO2R8, -NR7CO2R9, -NR7COR9, -CONR7R8, or -CO2R9; one of R2 and R3, R3 and R4, R4 and R5, or R5 and R6 may be taken together to form a five- to seven-membered alkyl ring, a six-membered aryl ring, a five- to seven-membered heteroalkyl ring having 1 heteroatom of N, O, or S, or a five- or six-membered heteroaryl ring having 1 or 2 heteroatoms of N, O, or S; R7 and R8 are each independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, -(CH2)qR10, C1 to C3 alkyl-aryl, aryl, or may be taken together to form a four- to six-membered ring; R9 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C3 alkyl-aryl, aryl, or -(CH2)wR11; R10 and R11 are each independently -OH, -OR12, -CO2R12, -CONHR12, or cyano; R12 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, aryl, or C1 to C6 alkyl-aryl; R13 is hydrogen, -OR14, or -NHCOR14; R14 is C1 to C6 alkyl, or C1 to C3 alkyl-aryl; n is 0, 1, or 2; m is 1, 2, or 3; q is 2, 3, or 4; w is 2, 3, or 4; the above aryl groups and the aryl moieties of the above alkyl-aryl groups are independently phenyl or substituted phenyl, wherein said substituted phenyl may be substituted with one to three of C1 to C4 alkyl, halogen, hydroxy, cyano, carboxamido, nitro, and C1 to C4 alkoxy; and a broken line represents an optional double bond, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.(FR) La présente invention se rapporte aux composés de la formule (I) dans laquelle Z est (a) ou (b); R1 est (c), (d), (e) ou (f) et X est O, NH, ou S; A, B, D, E et F sont chacun indépendamment C, N, O, ou S; R2, R3, R4, R5 et R6 sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1 à C6, aryle, alkyl-aryle, C1 à C3, halogène, cyano, nitro, -NR7R8, -(CH2)mOR9, -SR9, -SO2R9, -SO2NR7R8, -NR7SO2R8, -NR7CO2R9, -NR7COR9, -CONR7R8, ou -CO2R9; soit R2 et R3, soit R3 et R4, soit R4 et R5, soit R5 et R6 peut être assemblé pour former un cycle alkyle à cinq ou sept éléments, un cycle aryle à six éléments possèdant un hétéro-atome de N, O ou S, ou un cycle hétéroaryle de cinq à six éléments possédant 1 ou 2 hétéroatomes de N, O, ou S; R7 et R8 sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1 à C6 -(CH2)qR10, alkyl-aryle C1 à C3, aryle, ou peut être réuni pour former un cycle de quatre à six éléments; R9 est hydrogène, alkyle C1 à C6, alkyl-aryle C1 à C3, aryle, ou -(CH2)wR11; R10 et R11 sont chacun indépendamment -OH, -OR12, -CO2R12, -CONHR12, ou cyanop R12 est hydrogène, alkyle C1 à C6, aryle ou alkyl-aryle C1 à C6; R13 est hydrogène, -OR14, ou -NHCOR14; R14 est alkyle C1 à C6, ou alkyl-aryle C1 à C3; n est 0, 1, ou 2; m est 1, 2 ou 3; q est 2, 3 ou 4; w est 2, 3 ou 4; les groupes aryle ci-dessus et les fractions d'aryle des groupes alkyl-aryle cités ci-dessus sont indépendamment phényle ou phényle substitué; ledit phényle substitué peut être substitué par un à trois des groupes alkyle C1 à C4, halogène, hydroxy, cyano, carboxamido, nitro, et alcoxy C1 à C4; et une ligne en pointillés ne présente une double liaison éventuelle, et les sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Ces composés sont utilisés en psychothérapie et sont de puissants agonistes (5-HT1) de sérotronine et peuvent être utilisés dans le traitement de la dépression, de l'anxiété, des dérèglements alimentaires, de l'obésité, de la dépendance aux médicaments, de la céphalé vasculaire de Horton, de la migraine, de la douleur, de l'hémicrânie paroxypique chronique et de la céphalée associée aux troubles vasculaires, et autres troubles provenant d'une neurotransmission servotoninergique déficiente. Les composés peuvent également être utilisés comme antihypertenseurs et vasodilatateurs agissant au niveau central.
• Indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05639752A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is ##STR2## R.sub.1 is ##STR3## X is O, NH, or S; A, B, D, E, and F are each independently C, N, O, or S; wherein the remaining variables are defined in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  化合物的公式为##STR1##其中Z为##STR2##R.sub.1为##STR3##X为O、NH或S；A、B、D、E和F各自独立地为C、N、O或S；其余变量在说明书中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、簇头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半枕状神经痛和与血管紊乱相关的头痛以及由于5-羟色胺能神经递质缺乏引起的其他疾病。这些化合物也可用作中枢作用的降压药和扩血管药。