2-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: rac-(2S*)-2-[(R*)-4-(benzyloxy)-α-(nitromethyl)benzyl]cyclohexanone；2-[2-Nitro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: VYWIXVKDSDMSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 rac-(1S*)-cis-2-[(R*)-α-(aminomethyl)-4-(benzyloxy)benzyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Phenethylamine derivatives

  摘要：

  具有通式##STR1##的新型苯乙胺衍生物，其中R1和R2各自表示氢、卤素、三氟甲基、低级烷氧基、低级烷基、羟基或硝基，但至少一个R1和R2不同于氢，R3和R4各自表示低级烷基，n表示数字1、2、3或4，B表示--CO--或--CHOH--基团，以及它们的药学上可接受的酸加成盐，具有有趣的镇痛和抗抑郁特性。这些物质可以通过本身已知的各种方法制备，并可以以药物制剂的形式用作药物。

  公开号：

  US04820734A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(benzyloxy)-4-(2-nitrovinyl)benzene 、 环己酮 在 吗啉 、 硫脲 、 苯甲酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的N-二氨基磷酰基-N'-[（2S）-2-吡咯烷基-甲基]硫脲作为手性有机催化剂，用于将环己酮立体选择性加成到硝基苯乙烯和查尔酮上-在级联过程中用于多环体系的合成

  摘要：

  描述了一种新颖的手性硫脲的合成，该硫脲含有一个特权级的（2 S）-2-吡咯烷基二甲胺和疏水性磷酰胺骨架。新型有机催化剂在不对称迈克尔加成反应中表现出良好的性能，在多种系统中，包括通过级联过程与芳基丙酮酸戊酯对环己酮进行正式的[3 + 3]环化反应，该过程涉及不对称迈克尔加成反应/质子转移/非对映选择性醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801339

文献信息

• Chiral Imidazolium Ionic Liquids Derived from (<i>S</i> )-Prolinamine as Organocatalysts in the Asymmetric Michael Reaction and Michael-Aldol Cascade Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Arturo Obregón-Zúñiga、Marco Guerrero-Robles、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201700133

  日期：2017.5.18

  The synthesis of three new chiral imidazolium ionic liquids (prepared by the combination of one new chiral organic cation with different anions) and their application in the enantioselective Michael reaction between cyclohexanone and substituted nitrostyrenes under solvent-free conditions is described. In addition, the first asymmetric cascade Michael-aldol reaction of cyclohexanone and benzylidenepyruvate

  描述了三种新型手性咪唑鎓离子液体（由一种新型手性有机阳离子与不同阴离子组合制备）的合成及其在无溶剂条件下环己酮与取代硝基苯乙烯之间的对映选择性迈克尔反应中的应用。此外，还报道了手性离子液体有机催化的环己酮和亚苄基丙酮酸的第一个不对称级联迈克尔-羟醛反应。对两种反应都评估了催化剂的可回收性，直到第三次循环都没有观察到立体选择性的损失。
• Phenäthylamin-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0138030B1

  公开（公告）日：1987-09-30
• US4820734A
  申请人：——

  公开号：US4820734A

  公开（公告）日：1989-04-11