(S)-pazinaclone | 147724-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-pazinaclone
• 英文别名: (3S)-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-2-oxoethyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 147724-27-4
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 478.935
• InChiKey: DPGKFACWOCLTCA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-hydroxyethyl)isoindolin-1-one 在 sodium periodate 、 ruthenium (III) chloride monohydrate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-pazinaclone
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C−H Carbonylation towards Chiral Isoindolinones

  摘要：

  摘要过渡金属催化的对映体选择性C-H羰基化反应与一氧化碳--一种重要且容易获得的C1原料--仍然具有挑战性。在此，我们揭示了一种前所未有的由廉价易得的钴（II）盐催化的对映体选择性 C-H 羰基化反应。反应通过非对称化、动力学解析和平行动力学解析高效地进行，以良好的产率和优异的对映选择性（高达 92% 的产率和 99% 的ee）获得了多种手性异吲哚啉酮。通过不对称合成生物活性化合物，如(S)-PD172938 和 (S)-Pazinaclone，证明了该方法的合成潜力。所得手性异吲哚啉酮还可作为手性配体，在钴催化下与炔烃进行对映选择性 C-H 环化反应，构建磷立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202318803

文献信息

• Optically active isoindoline derivatives, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0529778A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  The present invention provides an optically active isoindoline derivative represented by the formula: , which is useful as an improving, therapeutic and preventive agent for anxiety-associated nervous symptoms, and an intermediate for synthesis thereof.

  本发明提供了一种具有光学活性的异吲哚啉衍生物，由式表示： 及其合成中间体。
• Crystal forms of optically active isoindolines and their use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0602814A1

  公开（公告）日：1994-06-22

  A crystal form of the optically active isoindoline derivative represented by the formula: is useful as an improving, therapeutic and preventive agent for anxiety-associated nervous symptoms, and an intermediate for synthesis thereof.

  一种具有光学活性的异吲哚啉衍生物的晶体形式，其分子式为 可用作改善、治疗和预防焦虑相关神经症状的药物，以及合成这种药物的中间体。
• JPH06234766A
  申请人：——

  公开号：JPH06234766A

  公开（公告）日：1994-08-23
• US5273978A
  申请人：——

  公开号：US5273978A

  公开（公告）日：1993-12-28