octreotide | 150957-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octreotide
• 英文别名: D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr-OH；(2S,3R)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 150957-56-5
• 化学式: C₄₉H₆₆N₁₀O₁₁S₂
• 分子量: 1035.26
• InChiKey: AZHBHPNHBXGRGX-WNIOSIORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  351
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octreotide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 sandostatin
  参考文献：
  名称：

  N-chlorosuccinimide, an efficient peptide disulfide bond-forming reagent in aqueous solution

  摘要：

  利用 N-氯代丁二酰亚胺开发了一种在水性条件下高效形成肽二硫键的新方法。在含有水和乙腈的混合溶剂中，15 分钟内就能完全形成二硫键。

  DOI：

  10.1039/c3ra43149e
• 作为产物：
  描述：

  sandostatin 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 octreotide
  参考文献：
  名称：

  将天然肽中的二硫键转化为稳定的亚甲基硫缩醛†

  摘要：

  二硫键在定义和强化肽的三维结构中起着至关重要的作用。然而，二硫化物在还原环境中固有地不稳定。因此，迫切需要制定旨在克服这些缺陷的策略（理想的情况是在结构上很少受到干扰）。在这里，我们报告了一个简单的协议，将肽的二硫键转换为高度稳定的亚甲基硫缩醛。该转化在温和的生物相容性条件下发生，从而能够将未保护的天然肽转化为具有增强稳定性的类似物。所开发的方案适用于多种肽，并且在存在大量潜在反应性官能团的情况下具有选择性。硫缩醛修饰可消除还原性不稳定性并增加血清，pH和温度稳定是重要的肽激素催产素。此外，显示出催产素的生物活性得以保留。

  DOI：

  10.1039/c6sc02285e

文献信息

• Converting disulfide bridges in native peptides to stable methylene thioacetals
  作者：C. M. B. K. Kourra、N. Cramer

  DOI：10.1039/c6sc02285e

  日期：——

  peptides into highly stable methylene thioacetal. The transformation occurs under mild, biocompatible conditions, enabling the conversion of unprotected native peptides into analogues with enhanced stability. The developed protocol is applicable to a range of peptides and selective in the presence of a multitude of potentially reactive functional groups. The thioacetal modification annihilates the reductive

  二硫键在定义和强化肽的三维结构中起着至关重要的作用。然而，二硫化物在还原环境中固有地不稳定。因此，迫切需要制定旨在克服这些缺陷的策略（理想的情况是在结构上很少受到干扰）。在这里，我们报告了一个简单的协议，将肽的二硫键转换为高度稳定的亚甲基硫缩醛。该转化在温和的生物相容性条件下发生，从而能够将未保护的天然肽转化为具有增强稳定性的类似物。所开发的方案适用于多种肽，并且在存在大量潜在反应性官能团的情况下具有选择性。硫缩醛修饰可消除还原性不稳定性并增加血清，pH和温度稳定是重要的肽激素催产素。此外，显示出催产素的生物活性得以保留。
• N-chlorosuccinimide, an efficient peptide disulfide bond-forming reagent in aqueous solution
  作者：Tobias M. Postma、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/c3ra43149e

  日期：——

  A novel method has been developed for the efficient formation of peptide disulfide bonds under aqueous conditions using N-chlorosuccinimide. Complete disulfide bond formation is achieved in 15 min with solvent mixtures containing water and acetonitrile.

  利用 N-氯代丁二酰亚胺开发了一种在水性条件下高效形成肽二硫键的新方法。在含有水和乙腈的混合溶剂中，15 分钟内就能完全形成二硫键。