1,1,3-tris(3-indolyl)-3-phenyl propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3-tris(3-indolyl)-3-phenyl propane
• 英文别名: 1,1,3-tris(3-indolyl)-3-phenylpropane；3-[1,3-bis(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropyl]-1H-indole
• 化学式: C₃₃H₂₇N₃
• 分子量: 465.597
• InChiKey: GQSPOQGPBNZOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine 在 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 以82%的产率得到1,1,3-tris(3-indolyl)-3-phenyl propane
  参考文献：
  名称：

  一种具有三吲哚结构的化合物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明涉及有机合成和药物领域，具体为一种如式（Ⅰ）结构的具有三吲哚结构的化合物。其中，R1、R2、R3和R4选自氢、卤族元素、烷基、烯烃基、炔烃基或芳香基。该化合物可抑制多种癌细胞，在制备抗癌药物上有应用价值。制备方法为，以路易斯酸作为催化剂，催化α,β-不饱和亚胺与吲哚类化合物进行加成反应，过程更加简便易操作，反应速率快，收率高，反应后的反应混合液容易进行后处理，并且反应条件温和，可在室温下即进行很好的反应，符合产业和环保以及医药上的要求。

  公开号：

  CN103951603B

文献信息

• Zirconium triflate-catalyzed reactions of indole, 1-methylindole, and pyrrole with α,β-unsaturated ketone
  作者：Min Shi、Shi-Cong Cui、Qing-Jiang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.087

  日期：2004.7

  The Zr(OTf)4-catalyzed reaction of indole, 1-methylindole or pyrrole with α,β-unsaturated ketone generated the corresponding trisindolyl-, tris(1-methylindolyl-), and trispyrrolylalkanes in moderate to high yields in the mixed solvent EtOH/H2O.

  Zr（OTf）4催化吲哚，1-甲基吲哚或吡咯与α，β-不饱和酮的反应，在混合溶剂EtOH中以中等至高收率生成了相应的三吲哚基-，三（1-甲基吲哚基-）和三吡咯烷基烷烃/ H 2 O.
• Gold(III) chloride promoted addition of electron-rich heteroaromatic compounds to the CC and CO bonds of enals
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K.G. Abhilash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.130

  日期：2006.4

  Electron-rich heteroaromatic compounds react with α,β-enals in the presence of gold(III) chloride to afford bis-addition products in high yields.

  富电子的杂芳族化合物在氯化金（III）的存在下与α，β-烯醛反应，以高收率提供双加成产物。
• Efficient Condensation Reactions of Electron-Rich Arenes with Aldehydes and Enals Promoted by Gold(III) Chloride: Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes and Related Compounds
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-2006-950209

  日期：2006.11

  Electron-rich arenes undergo gold(III) catalyzed condensation reactions with aldehydes and enals to afford bis- and tris-addition products, respectively, in high yields.

  富电子芳烃与醛和烯醛发生金 (III) 催化缩合反应，分别以高产率提供双加成和三加成产物。
• A Facile Synthesis of Tris(indolyl)propanes by Concerted 1,2- and 1,4-Friedel-Crafts Attack of Indoles to α,β-Unsaturated Aldimines
  作者：Manping Zhao、Xiuli Zhang、Chengxiang He、Pinaki S. Bhadury、Zhihua Sun

  DOI：10.1071/ch14156

  日期：——

  The Friedel-Crafts reaction of indoles with a wide range of α,β-unsaturated aldimines catalysed by binaphthyl phosphoric acid is demonstrated. The resulting tris(indolyl)propanes are presumably generated by a concerted 1,2- and 1,4-nucleophilic attack to the conjugated imines. According to the preliminary bioassay results, the compound 4e exhibits moderate activity against pancreatic cancer cells.

  在二萘基磷酸的催化下，吲哚与多种 α、β-不饱和醛亚胺发生了 Friedel-Crafts 反应。由此产生的三(吲哚基)丙烷可能是通过对共轭亚胺进行 1,2- 和 1,4- 亲核攻击而生成的。根据初步的生物测定结果，化合物 4e 对胰腺癌细胞具有中等程度的活性。
• CAN and iodine-catalyzed reaction of indole or 1-methylindole with α,β-unsaturated ketone or aldehyde
  作者：Shengkai Ko、Chunchi Lin、Zhijay Tu、Yi-Fu Wang、Chieh-Chieh Wang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.058

  日期：2006.1

  CAN (cerium ammonium nitrate) and iodine can catalyze the reactions of indole or 1-methylindole with α,β-unsaturated ketone or aldehyde in DMSO/H2O (5:1) or ether solution at room temperature to obtain moderate to high yields of different products.

  CAN（硝酸铈铵）和碘在室温下可催化吲哚或1-甲基吲哚与α，β-不饱和酮或醛在DMSO / H 2 O（5：1）或乙醚溶液中的反应，以获得中等至高收率不同的产品。