3-(dibutylamino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dibutylamino)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: WMXUXXKFZUTFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 3-(dibutylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用伯胺和仲胺进行钛介导的格氏试剂的胺化

  摘要：

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103700

文献信息

• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• Titanium-Mediated Amination of Grignard Reagents Using Primary and Secondary Amines
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201103700

  日期：2011.8.29

  N‐chlorosuccinimide (NCS) was employed as the oxidant in the synthesis of aniline derivatives using the title transformation (see scheme). Functionalization was well tolerated on both the amine and Grignard reagent. An androgen receptor agonist and several analogues were synthesized to demonstrate the utility of this method.

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。