(2E)-2-Methyl-4-phenylsulfonyl-2-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-Methyl-4-phenylsulfonyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(benzenesulfonyl)-2-methylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: GHASZPRXOJOYLJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-Methyl-4-phenylsulfonyl-2-buten-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 (2E,6E)-5-Benzenesulfonyl-8-bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自环辛基苯基硫化物的脂环萜类化合物。四、维生素 A1 和 A2 酸甲酯及其几何异构体的合成

  摘要：

  维生素 A1 和 A2 酸的甲酯是通过碱催化脱硫反应合成的，C20 骨架 2a 和 2b 来源于 3a 或 3b 与溴化合物 5 之间的偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.39
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 生成 (2E)-2-Methyl-4-phenylsulfonyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自环辛基苯基硫化物的脂环萜类化合物。四、维生素 A1 和 A2 酸甲酯及其几何异构体的合成

  摘要：

  维生素 A1 和 A2 酸的甲酯是通过碱催化脱硫反应合成的，C20 骨架 2a 和 2b 来源于 3a 或 3b 与溴化合物 5 之间的偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.39

文献信息

• Selective Oxidation of Allylic Sulfides by Hydrogen Peroxide with the Trirutile-type Solid Oxide Catalyst LiNbMoO₆
  作者：Soojin Choi、Jae-Deuk Yang、Minkoo Ji、Hojin Choi、Minyong Kee、Kwang-Hyun Ahn、Song-Ho Byeon、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo016013s

  日期：2001.11.1

  Chemoselective sulfur oxidation of allylic sulfides containing double bonds of high electron density due to multiple alkyl substituents or extended conjugation was developed using the composite metal oxide catalyst, LiNbMoO(6), without any epoxidation of the electron-rich double bond(s). Selective oxidation to either the corresponding sulfoxides or the sulfones was realized by controlling the stoichiometry

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。
• [EN] SELECTIVE OXIDATION OF SULFIDES BY THE USE OF AN OXIDANT SYSTEM CONSISTING OF LITHIUM MOLIBDENATE NIOBATE AND HYDROGEN PEROXIDE<br/>[FR] OXYDATION SELECTIVE DE SULFURES AU MOYEN D'UN SYSTEME OXYDANT CONSTITUE DE NIOBATE DE MOLIBDENATE DE LITHIUM ET DE PEROXYDE D'HYDROGENE
  申请人：KOO SANGHO

  公开号：WO2001062719A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to a process for selective oxidation of a sulfide by the use of lithium molibdenate niobate (LiNbMoO6) - hydrogen peroxide oxidant system to the corresponding sulfoxide or sulfone compound within a few hours under the condition of controlling the amount of hydrogen peroxide in the presence of alcohol solvent. The process for oxidizing a sulfide according to the present invention has economic advantage in view of the application for industrial use as well as in a laboratory scale because the process is carried out under mild condition, comprising of simple procedure, and the reactants are easy to handle. In particular, allylic sulfides having double bond(s) of high electron density by alkyl substitution or extended conjugation, which are apt to be attacked by electrophilic oxidants, can be subjected to selective oxidation to sulfones or sulfoxides without oxidation of the double bond(s), according to the present invention.
• ALICYCLIC TERPENOIDS FROM CYCLOCITRYL PHENYL SULFIDES. IV. A SYNTHESIS OF METHYL ESTERS OF VITAMIN A₁AND A₂ACIDS AND THEIR GEOMETRIC ISOMERS
  作者：Kenji Uneyama、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1977.39

  日期：1977.1.5

  Methyl esters of vitamin A1 and A2 acids were synthesized by the base-catalyzed desulfination of the C20 skeletons 2a and 2b derived from the coupling reaction between 3a or 3b and the bromo compound 5.

  维生素 A1 和 A2 酸的甲酯是通过碱催化脱硫反应合成的，C20 骨架 2a 和 2b 来源于 3a 或 3b 与溴化合物 5 之间的偶联反应。