benzhydryl 2-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-methylbenzoate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: DFBRXVHYTLNBHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2-methylbenzoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-diphenylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  由邻甲苯甲酸的二价阴离子制备取代的3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮

  摘要：

  摘要 以二异丙基氨基锂 (LDA) 为原料制备邻甲苯甲酸和 α-苯基邻甲苯甲酸的二价阴离子，并与某些醛或酮缩合，所得中间体经酸环化得到取代的 3,4-二氢-1H- 2-benzopyran-1-ones（二氢异香豆素）。

  DOI：

  10.1080/00397919408011300
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 iron(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 氢化钾 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzhydryl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化从 2-二苯基甲氧基吡啶直接合成二苯基甲酯

  摘要：

  摘要 已开发出一种由 2-二苯基甲氧基吡啶合成二苯基甲基 (DPM) 酯的高效方法。在 FeCl3 作为催化剂的存在下，各种羧酸很容易与 2-二苯基甲氧基吡啶反应，以高产率提供所需的 DPM 酯。该程序简便易行，能够有效合成各种用于保护羧酸的酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1625063

文献信息

• The separation of polar and steric effects. Part 14. Kinetics of the reactions of benzoic acid and of ortho-substituted benzoic acids with diazodiphenylmethane in various alcohols
  作者：M. Hanif Aslam、Alan G. Burden、Norman B. Chapman、John Shorter、Marvin Charton

  DOI：10.1039/p29810000500

  日期：——

  now discussed are rate coefficients for the reactions of benzoic acid and 32 ortho-substituted benzoic acids with diazodiphenylmethane (DDM) at 30.0 °C in 11 alcohols including 2-methoxyethanol. The reaction involves a rate-determining proton transfer. The results have been subjected to correlation analysis in two ways. (a) For the reactions of a given acid in the various alcohols, the log k values are

  现在讨论的主要结果是苯甲酸和32种邻位苯甲酸与重氮二苯甲烷（DDM）在30.0°C下在11种醇（包括2-甲氧基乙醇）中反应的速率系数。该反应涉及确定速率的质子转移。对结果进行了两种相关性分析。（a）对于给定酸在各种醇中的反应，通过在适当的溶剂参数上进行多元回归将log k值关联起来。（b）对于给定酒精中的反应，对数k通过使用包含感应，共振和空间参数的扩展Hammett方程的适当形式，可以将各种酸的相关值关联起来。与早期工作中一样，类型（a）的分析涉及醇ROH中基团R的σ*值，介电常数Kirkwood函数，f（μ）=（μ-1）/（2μ+ 1）和ñ γ ħ，在氢原子数γ在醇-位。这些相关性产生了有关邻位取代基对特定和非特定溶剂作用的相对重要性的影响的信息。在类型分析中（b）的相关性方程建立了有限的一组取代基（最多至18），其特征参数σ我，σ [R ，和v（由Charton确定）被很好地建立，并
• An Efficient Metal-Free Oxidative Esterification and Amination of Benzyl C–H Bond
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guowen He、Jin Zhang

  DOI：10.3390/molecules25071527

  日期：——

  An esterification and amination of benzylic C–H bonds was developed by using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) under metal- and iodide-free conditions. Both carboxylic acids and amines could be used as ideal coupling partners for the oxidative coupling reactions with various diarylmethanes. A close to equal amount of coupling reagents was enough to afford the product in good to high yields

  在不含金属和碘化物的条件下，使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 开发了苄基 C-H 键的酯化和胺化。羧酸和胺均可用作与各种二芳基甲烷进行氧化偶联反应的理想偶联伙伴。接近等量的偶联试剂足以以良好至高产率提供产物。
• Solvent and Structural Effects on the Activation Parameters of the Reaction of Carboxylic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：J. B. Nikolić、G. S. Ušćumlić

  DOI：10.1002/kin.20762

  日期：2013.4

  The kinetics of the reaction of benzoic, 2‐methylbenzoic, phenylacetic, cyclohex‐1‐enecarboxylic, 2‐methylcyclohex‐1‐enecarboxylic, and cyclohex‐1‐eneacetic acids with diazodiphenylmethane was studied at 30, 33, 37, 40, and 45°C in a set of 12 protic and aprotic solvents. The reactions were found to follow the second‐order kinetics. The activation energy as well as the activation parameters, such as

  研究了苯甲酸，2-甲基苯甲酸，苯乙酸，环己-1-烯羧酸，2-甲基环己-1-烯羧酸和环己-1-烯乙酸与重氮二苯甲烷在30、33、37、40和45的反应动力学在12种质子传递和非质子传递溶剂中的°C。发现反应遵循二级动力学。活化能以及活化参数（例如标准熵，标准焓和活化的标准吉布斯能量）是根据二阶速率常数计算得出的。对于每种检查的化合物，分析了溶剂和结构对活化能和标准Gibbs活化能的影响。Kamlet-Taft多重相关分析的结果表明，特定的溶剂-溶质相互作用在控制反应中起主导作用。
• Solvent and structural effects on the kinetics of the reactions of 2-substituted cyclohex-1-enylcarboxylic and 2-substituted benzoic acids with diazodiphenylmethane
  作者：J. B. Nikolić、G. S. Ušćumlić、I. O. Juranić

  DOI：10.1002/kin.20281

  日期：2007.12

  state contributions. The quantitative relationship between the molecular structure and the chemical reactivity has been discussed, as well as the effect of geometry on the reactivity of the examined molecules. The geometric data of all the examined compounds corresponding to the energy minima in solvent, simulated as dielectric continuum, obtained using semiempirical MNDO-PM3 energy calculations. C

  2-甲基-环己-1-烯基羧酸、2-苯基环己-1-烯基羧酸、2-甲基苯甲酸和 2-苯基苯甲酸与重氮二苯-甲烷的反应速率常数在 14 种不同溶剂中于 30°C 下测定。通过溶剂效应解释动力学结果，使用 Kamlet-Taft 溶剂致变色方程关联所检查酸的二级速率常数。通过多元线性回归分析进行动力学数据的相关性，并根据初始和过渡态贡献分析溶剂对反应速率的影响。讨论了分子结构和化学反应性之间的定量关系，以及几何形状对所检查分子反应性的影响。所有检测化合物的几何数据对应于溶剂中的能量最小值，模拟为介电连续体，使用半经验 MNDO-PM3 能量计算获得。C
• Noto, Renato; Buscemi, Silvestre; Consiglio, Giovanni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 735 - 738
  作者：Noto, Renato、Buscemi, Silvestre、Consiglio, Giovanni、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——