3,3-diphenylisochroman-1-one | 2674-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenylisochroman-1-one
• 英文别名: 3,3-diphenyl-isochroman-1-one；3,3-Diphenyl-isochroman-1-on；3,3-Diphenyl-3,4-dihydro-1h-isochromen-1-one；3,3-diphenyl-4H-isochromen-1-one
• CAS: 2674-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: OXKYDSBSPQCICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenylisochroman-1-one 在 磷化氢 、 碘 、 丙酸 作用下， 生成 2-(2-Diphenyl-ethyl)-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  936. Stobbe与高邻苯二甲酸二甲酯的缩合反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004799
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,3-diphenylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Lithiated o-Toluates

  摘要：

  由α-溴-o-甲苯酯1制备的碲化物2经过锂-碲交换生成苄基阴离子，这些阴离子可以与醛或酮缩合，得到3,4-二氢异香豆素3。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1538

文献信息

• Palladium/Acid Relay Catalyzed Tandem Heck Coupling/6‐Endo Cyclization between ortho‐Halogenated Benzoates and Unactivated Terminal Alkenes for the Synthesis of 1‐Isochromanones
  作者：Zhenkang Wen、Xiaomin Ge、Zekai Zhao、Jianbin Chao

  DOI：10.1002/adsc.201801507

  日期：——

  We report a unique and expeditious route to synthesize 1‐isochromanone derivatives through palladium catalyzed tandem Heck coupling/6‐endo hydroacyloxylation cyclization between readily available ortho‐halogenated benzoates and unactivated alkenes. Various 2‐bromo or 2‐iodo benzoates can be coupled efficiently with a broad range of alkenes to afford functionalized 1‐isochromanones in high yields. Significantly

  我们报告了一种独特且快速的途径，可通过钯催化的串联Heck偶联/ 6-内羟基加氢酰氧基化环化反应在易于获得的邻卤代苯甲酸酯和未活化烯烃之间合成1-异苯并二氢呋喃酮衍生物。各种2-溴或2-碘苯甲酸酯可以有效地与各种烯烃偶联，从而以高收率提供官能化的1-异铬酮。重要的是，这种经济高效且易于操作的合成方法将在合成和药物化学中具有广阔的应用前景。
• The Preparation of Substituted 3,4-Dihydro-1H-2-benzopyran-1-ones from the Dianions of<i>Ortho</i>-Toluic Acids
  作者：Karen C. Hildebran、Tracy L. Cordray、Kam W. Chan、Charles F. Beam

  DOI：10.1080/00397919408011300

  日期：1994.3

  Abstract The dianions of ortho-toluic and α-phenyl-ortho-toluic acids were prepared with lithium diisopropylamide (LDA), condensed with certain aldehydes or ketones, and the resulting intermediates were acid-cyclized to substituted 3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-ones (dihydroisocoumarins).

  摘要 以二异丙基氨基锂 (LDA) 为原料制备邻甲苯甲酸和 α-苯基邻甲苯甲酸的二价阴离子，并与某些醛或酮缩合，所得中间体经酸环化得到取代的 3,4-二氢-1H- 2-benzopyran-1-ones（二氢异香豆素）。
• A Photocatalytic Meerwein Approach to the Synthesis of Isochromanones and Isochromenones
  作者：Stefano Crespi、Stefanie Jäger、Burkhard König、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201601458

  日期：2017.4.18

  A visible-light RuII photoredox Meerwein synthesis of isochromanones and isochromenones is described starting from diazonium salts of differently substituted anthranilic acids and various alkenes. This approach has allowed the reliable and efficient preparation of structures found in many biologically active molecules or used in materials chemistry.

  从不同取代的邻氨基苯甲酸和各种烯烃的重氮盐开始，描述了异色酮和异色酮的可见光 RuII photoredox Meerwein 合成。这种方法允许可靠和有效地制备在许多生物活性分子中发现或用于材料化学的结构。
• 一种含异苯并二氢吡喃-1-酮骨架的化合物的 制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN108774206B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明提供了一种含异苯并二氢吡喃‑1‑酮骨架的化合物的制备方法，具体是在过渡金属催化下以取代基取代的邻碘苯甲酸甲酯和取代基取代的1,1‑二取代烯烃为原料，经过交叉偶联反应，制备得到含异苯并二氢吡喃‑1‑酮骨架的化合物。该方法未使用任何导向基团，无需额外步骤引入或脱除导向基团；该方法官能团适用范围及官能团的容忍性都较广；该方法具有原料廉价易得、步骤简单、合成总产率高、合成总成本低等优点。制备得到的含异苯并二氢吡喃‑1‑酮骨架化合物在农药、药物中间体、复杂天然产物的合成等方面具有广泛的应用前景。
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。