benzhydryl 2-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-chlorobenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 322.791
• InChiKey: FEUCSMWYOURWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tebbe's reagent 、 benzhydryl 2-chlorobenzoate 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以30%的产率得到4,4-diphenyl-2-(2-chlorophenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  超越 Tebbe 烯烃：酯直接转化为酮或烯烃

  摘要：

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691594
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 2-氯苯甲酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到benzhydryl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苄基C-H键的高效无金属氧化酯化和胺化

  摘要：

  在不含金属和碘化物的条件下，使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 开发了苄基 C-H 键的酯化和胺化。羧酸和胺均可用作与各种二芳基甲烷进行氧化偶联反应的理想偶联伙伴。接近等量的偶联试剂足以以良好至高产率提供产物。

  DOI：

  10.3390/molecules25071527

文献信息

• The separation of polar and steric effects. Part 14. Kinetics of the reactions of benzoic acid and of ortho-substituted benzoic acids with diazodiphenylmethane in various alcohols
  作者：M. Hanif Aslam、Alan G. Burden、Norman B. Chapman、John Shorter、Marvin Charton

  DOI：10.1039/p29810000500

  日期：——

  now discussed are rate coefficients for the reactions of benzoic acid and 32 ortho-substituted benzoic acids with diazodiphenylmethane (DDM) at 30.0 °C in 11 alcohols including 2-methoxyethanol. The reaction involves a rate-determining proton transfer. The results have been subjected to correlation analysis in two ways. (a) For the reactions of a given acid in the various alcohols, the log k values are

  现在讨论的主要结果是苯甲酸和32种邻位苯甲酸与重氮二苯甲烷（DDM）在30.0°C下在11种醇（包括2-甲氧基乙醇）中反应的速率系数。该反应涉及确定速率的质子转移。对结果进行了两种相关性分析。（a）对于给定酸在各种醇中的反应，通过在适当的溶剂参数上进行多元回归将log k值关联起来。（b）对于给定酒精中的反应，对数k通过使用包含感应，共振和空间参数的扩展Hammett方程的适当形式，可以将各种酸的相关值关联起来。与早期工作中一样，类型（a）的分析涉及醇ROH中基团R的σ*值，介电常数Kirkwood函数，f（μ）=（μ-1）/（2μ+ 1）和ñ γ ħ，在氢原子数γ在醇-位。这些相关性产生了有关邻位取代基对特定和非特定溶剂作用的相对重要性的影响的信息。在类型分析中（b）的相关性方程建立了有限的一组取代基（最多至18），其特征参数σ我，σ [R ，和v（由Charton确定）被很好地建立，并
• Noto, Renato; Buscemi, Silvestre; Consiglio, Giovanni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 735 - 738
  作者：Noto, Renato、Buscemi, Silvestre、Consiglio, Giovanni、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——
• Beyond the Tebbe Olefination: Direct Transformation of Esters into Ketones or Alkenes
  作者：Anna M. Domżalska-Pieczykolan、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0039-1691594

  日期：2020.4

  A direct, effective, and operationally simple transformation of esters into ketones or alkenes by the exclusive action of Tebbe’s reagent has been developed. The transformation utilizes the dual character of Tebbe’s reagent as both a methylenation agent and a rearrangement catalyst in the reaction of a wide range of substituted vinyl ethers. The resulting transformation involves sequential methylenation

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。
• An Efficient Metal-Free Oxidative Esterification and Amination of Benzyl C–H Bond
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guowen He、Jin Zhang

  DOI：10.3390/molecules25071527

  日期：——

  An esterification and amination of benzylic C–H bonds was developed by using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) under metal- and iodide-free conditions. Both carboxylic acids and amines could be used as ideal coupling partners for the oxidative coupling reactions with various diarylmethanes. A close to equal amount of coupling reagents was enough to afford the product in good to high yields

  在不含金属和碘化物的条件下，使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 开发了苄基 C-H 键的酯化和胺化。羧酸和胺均可用作与各种二芳基甲烷进行氧化偶联反应的理想偶联伙伴。接近等量的偶联试剂足以以良好至高产率提供产物。