(Z)-4-((4-(4-ethoxybenzylidene)-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)selanyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((4-(4-ethoxybenzylidene)-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)selanyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4Z)-4-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxoimidazol-2-yl]selanylbenzonitrile
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₃Se
• 分子量: 502.431
• InChiKey: KIXKIBILKZDROU-JLPGSUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-2-selenoxoimidazolidin-4-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(Z)-4-((4-(4-ethoxybenzylidene)-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)selanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲家族中的Ullmann型C-Se交叉偶联：合成，机理研究和生物活性的测试。

  摘要：

  提出了一种有吸引力的Ullmann型铜（I）促进的交叉偶联形成C-Se键的策略。各种各样的芳基碘化物在温和的条件下与各种二取代的2-硒代乙内酰脲反应，并以中等至高收率提供Se-芳基化的咪唑啉。计算机理研究表明，氧化加成/分子内还原消除可能是最低能量途径。已经用VA13和MCF10a对照细胞体外测试了所有43种反应产物的细胞毒活性对MCF7和A549癌细胞系的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03045

文献信息

• Ullmann-type C–Se Cross-Coupling in the Hydantoin Family: Synthesis, Mechanistic Studies, and Tests of Biological Activity
  作者：Oleksandr Vyhivskyi、Dimitri N. Laikov、Alexander V. Finko、Dmitry A. Skvortsov、Irina V. Zhirkina、Victor A. Tafeenko、Nikolay V. Zyk、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03045

  日期：2020.3.6

  Se-arylated imidazolines in moderate to high yields. Computational mechanistic studies show the oxidative addition/intramolecular reductive elimination likely to be the lowest-energy pathway. Cytotoxic activity of all 43 reaction products has been tested in vitro against MCF7 and A549 cancer cell lines with VA13 and MCF10a control cells.

  提出了一种有吸引力的Ullmann型铜（I）促进的交叉偶联形成C-Se键的策略。各种各样的芳基碘化物在温和的条件下与各种二取代的2-硒代乙内酰脲反应，并以中等至高收率提供Se-芳基化的咪唑啉。计算机理研究表明，氧化加成/分子内还原消除可能是最低能量途径。已经用VA13和MCF10a对照细胞体外测试了所有43种反应产物的细胞毒活性对MCF7和A549癌细胞系的毒性。