9-(β-D-arabinofuranosyl)-2-(1-butyne-1-yl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(β-D-arabinofuranosyl)-2-(1-butyne-1-yl)adenine
• 英文别名: 9-(beta-D-arabinofuranosyl)-2-(1-butyne-1-yl)adenine；(2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-but-1-ynylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₄
• 分子量: 319.32
• InChiKey: NWEKQQYEGVHHCI-BKWHQTBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(β-D-arabinofuranosyl)-2-(1-butyne-1-yl)adenine 在 palladium-carbon 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give a compound 7 (1.95 g) as colorless needles的产率得到9-(beta-D-arabinofuranosyl)-2-butyladenine
  参考文献：
  名称：

  Arabinosyladenine derivatives

  摘要：

  具有抗腺苷脱氨酶（ADA）代谢抵抗的抗病毒Ara-A衍生物是由式（I）表示的2-取代阿拉伯核苷酸衍生物及其药学上可接受的盐和水合物：其中Z是具有至少4个碳原子的烷基，烯基或炔基，R是氢或较低的烷基。这些化合物可用作治疗或预防DNA病毒感染的药物，如单纯疱疹病毒（HSV），带状疱疹病毒，巨细胞病毒（CMV），腺病毒，肝炎病毒或天花病毒。与Ara-A相比，它们不仅在血液中表现出良好的活性和优异的持久性，而且能够口服，不会因为ADA代谢而导致药效丧失。

  公开号：

  US06242429B1

文献信息

• Novel arabinosyladenine derivatives
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0967220A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  [Objects] An object of the present invention is to offer an Ara-A derivative having a resistance to the metabolism by ADA and also having a sufficient antiviral action. [Constitution] A novel 2-substituted arabinosyladenine derivative represented by the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof. [In the formula, Z is alkyl having more than 4 carbon atoms, alkenyl or alkynyl and R is hydrogen or lower alkyl.] [Merit] The compounds of the present invention are Ara-A derivatives having a resistance to the metabolism by ADA and having a sufficient antiviral action whereby the problems in the prior art have been solved. The compounds of the present invention are useful as therapeutic or preventive agents for diseases infected by DNA virus such as herpes simplex virus (HSV), herpes zoster virus, cytomegalovirus (CMV), adenovirus, hepatitis virus or vaccinia virus. As compared with Ara-A, they not only show a good behavior in blood with an excellent sustaining property but also are capable of being orally administered whereby their usefulness is very high.

  目的 本发明的目的是提供一种 Ara-A 衍生物，该衍生物具有抗 ADA 代谢的能力，并具有足够的抗病毒作用。 构成 一种由式(I)代表的新型 2-取代的阿拉伯核糖基腺嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐和水合物。 [式中，Z 为具有 4 个以上碳原子的烷基、烯基或炔基，R 为氢或低级烷基。］ 优点 本发明的化合物是 Ara-A 衍生物，具有抗 ADA 代谢的能力和足够的抗病毒作用，从而解决了现有技术中存在的问题。本发明的化合物可作为治疗或预防 DNA 病毒感染疾病的药物，如单纯疱疹病毒（HSV）、带状疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）、腺病毒、肝炎病毒或疫苗病毒。与 Ara-A 相比，它们不仅在血液中表现良好，具有出色的持续性，而且能够口服给药，因此具有很高的实用性。
• US6242429B1
  申请人：——

  公开号：US6242429B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• Arabinosyladenine derivatives
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06242429B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  Antiviral Ara-A derivatives having resistance to metabolism by adenosinedeaminase (ADA) are 2-substituted arabinosyladenine derivatives represented by the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof: wherein Z is alkyl having at least 4 carbon atoms, alkenyl or alkynyl and R is hydrogen or lower alkyl. The compounds are useful as therapeutic or preventive agents for diseases infected by DNA virus such as herpes simplex virus (HSV), herpes zoster virus, cytomegalovirus (CMV), adenovirus, hepatitis virus or vaccinia virus. As compared with Ara-A, they not only show good activity in blood with an excellent sustaining property but also are capable of being orally administered without substantial loss of pharmaceutical effectiveness due to metabolism by ADA.

  具有抗腺苷脱氨酶（ADA）代谢抵抗的抗病毒Ara-A衍生物是由式（I）表示的2-取代阿拉伯核苷酸衍生物及其药学上可接受的盐和水合物：其中Z是具有至少4个碳原子的烷基，烯基或炔基，R是氢或较低的烷基。这些化合物可用作治疗或预防DNA病毒感染的药物，如单纯疱疹病毒（HSV），带状疱疹病毒，巨细胞病毒（CMV），腺病毒，肝炎病毒或天花病毒。与Ara-A相比，它们不仅在血液中表现出良好的活性和优异的持久性，而且能够口服，不会因为ADA代谢而导致药效丧失。