6,7-Dimethoxy-2-((4-(4-fluorophenyl)oxobutyl))-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 41154-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-2-((4-(4-fluorophenyl)oxobutyl))-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
• CAS: 41154-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₃
• 分子量: 357.425
• InChiKey: BIYAXFXTEIQHFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 4-氯-4'-氟苯丁酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到6,7-Dimethoxy-2-((4-(4-fluorophenyl)oxobutyl))-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为针对 Sigma 受体的潜在抗癌化合物的新型氟哌啶醇类似物的设计、合成和细胞毒性评估

  摘要：

  Sigma 受体（SR），包括 SR1 和 SR2 亚型，近年来引起了越来越多的兴趣，因为它们参与广泛的活动，包括调节阿片类镇痛、神经保护和潜在的抗癌活性。在这种情况下，常用的抗精神病药物氟哌啶醇 (HAL) 也具有 SR 活性和细胞毒性作用。在此，我们描述了通过化学杂交方法获得的新型 SR 配体的鉴定。对两种 SR 亚型都赋予了泛亲和力，并评估了它们对 SH-SY5Y 和 HUH-7 癌细胞系的潜在抗癌活性。通过化学杂交方法，我们鉴定了对 SR1 和 SR2 受体具有双重亲和力的新型化合物（4d、4e、4g 和 4j）。使用刃天青测定对这些化合物进行细胞毒性测试。结果显示对两种癌细胞系都有有效的细胞毒性作用，IC50 值与 HAL 相当。有趣的是，新型化合物的细胞毒性效力类似于 SR1 拮抗剂 HAL，而不是 SR2 激动剂西拉美辛 (SRM)，这表明 SR1 拮抗作用在其作用机制中的潜

  DOI：

  10.3390/molecules29112697

文献信息

• 5-HT7 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010041714A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention relates to compounds having pharmacological activity toward the 5-HT 7 receptor. Pharmaceutical compositions and methods for their use in the treatment of CNS disorders are described.

  本发明涉及具有对5-HT7受体具有药理活性的化合物。描述了用于治疗中枢神经系统疾病的药物组合物和使用它们的方法。
• US6239143B1
  申请人：——

  公开号：US6239143B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• US6486173B2
  申请人：——

  公开号：US6486173B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• [EN] 5-HT7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT7
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2000000472A1

  公开（公告）日：2000-01-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), of formula (II) or of formula (III) having pharmacological activity toward the 5-HT7 receptor. Pharmaceutical compositions and methods for their use in the treatment of CNS disorders are described.
• 10.3390/molecules29112697
  作者：Zampieri, Daniele、Romano, Maurizio、Fortuna, Sara、Amata, Emanuele、Dichiara, Maria、Cosentino, Giuseppe、Marrazzo, Agostino、Mamolo, Maria Grazia

  DOI：10.3390/molecules29112697

  日期：——

  hybridization approach, we identified novel compounds (4d, 4e, 4g, and 4j) with dual affinity for SR1 and SR2 receptors. These compounds were subjected to cytotoxicity testing using a resazurin assay. The results revealed potent cytotoxic effects against both cancer cell lines, with IC50 values comparable to HAL. Interestingly, the cytotoxic potency of the novel compounds resembled that of the SR1 antagonist

  Sigma 受体（SR），包括 SR1 和 SR2 亚型，近年来引起了越来越多的兴趣，因为它们参与广泛的活动，包括调节阿片类镇痛、神经保护和潜在的抗癌活性。在这种情况下，常用的抗精神病药物氟哌啶醇 (HAL) 也具有 SR 活性和细胞毒性作用。在此，我们描述了通过化学杂交方法获得的新型 SR 配体的鉴定。对两种 SR 亚型都赋予了泛亲和力，并评估了它们对 SH-SY5Y 和 HUH-7 癌细胞系的潜在抗癌活性。通过化学杂交方法，我们鉴定了对 SR1 和 SR2 受体具有双重亲和力的新型化合物（4d、4e、4g 和 4j）。使用刃天青测定对这些化合物进行细胞毒性测试。结果显示对两种癌细胞系都有有效的细胞毒性作用，IC50 值与 HAL 相当。有趣的是，新型化合物的细胞毒性效力类似于 SR1 拮抗剂 HAL，而不是 SR2 激动剂西拉美辛 (SRM)，这表明 SR1 拮抗作用在其作用机制中的潜