7-(2-azidoethoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-azidoethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(2-Azidoethoxy)chromen-2-one；7-(2-azidoethoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: WGDZNLHNQFRRPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one	90818-60-3	C11H9BrO3	269.095
  7-羟基香豆素	7-hydroxy-2H-chromen-2-one	93-35-6	C9H6O3	162.145

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-((1-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one	——	C23H17N3O6	431.404

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-azidoethoxy)-2H-chromen-2-one 、 7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到7-((1-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双香豆素的合成，生物学活性和多尺度分子建模研究，作为对肝细胞癌具有有效细胞毒性的选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的含有三唑部分作为烷基链之间连接基的双香豆素衍生物，并评估了它们对人碳酸酐酶（hCA）同工型I，II，IX和XII的抑制活性。另外，检查了合成化合物对肾腺癌（769P），肝细胞癌（HepG2）和乳腺腺癌（MDA-MB-231）细胞系的细胞毒性作用。虽然hCA I和II亚型在微摩尔范围内受到抑制，但与肿瘤相关的同种型hCA IX和XII在高纳摩尔范围内受到抑制。4-甲基-7-（（1-（12-（（（2-oxo-2H-chromen-7-yl）oxy）十二烷基）-1H-1,1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2H -chromen-2-one（5p）对hCA IX的抑制作用最强，Ki为144.6 nM，4-甲基-7-（（1-（10-（（2-oxo-2H-chromen-7-yl ）氧）癸基）-1H-1,2，3-三唑-4-基）甲氧基）-2H-铬-2--2-（5n）表现出最高的hCA XII抑制作用，Ki为71

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.003
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-(2-azidoethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素-苯并三唑的新型杂合分子，可作为乙酰胆碱酯酶和淀粉样蛋白聚集的抑制剂。

  摘要：

  基于多奈哌齐骨架的新型三唑系香豆素-苯并三唑杂化物系列已被设计和合成为多功能药物，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。中合成的化合物13b中显示最有效的乙酰胆碱酯酶抑制（IC 50 = 0.059 μM）具有混合类型抑制方案。构效关系表明，连接香豆素和三唑的三碳烷基链具有良好的抑制潜力。从4-羟基香豆素和1-苯并三唑获得的杂种是最有效的AChE抑制剂。还评估了所有化合物对丁酰胆碱酯酶的抑制潜力，但所有化合物的活性均可以忽略不计，表明杂合分子是选择性的AChE抑制剂。13B（最有效的胆碱酯酶抑制剂对）也显示铜诱导Aβ 1-42聚集抑制（34.26在50％μ为金属离子（铜Μ）和螯合性能2+，铁2+，和Zn 2+）参与了AD的发病机制，并具有针对∙OH自由基的降解作用的DNA保护潜力。分子模型研究证实了13b在阻断AChE的PAS和CAS中的潜力。此外，还简化了13b与Aβ1-42单体的相互作用。因

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127477

文献信息

• 1,3,5-triazaspiro[5.5]undeca-2,4-dienes as selective Mycobacterium tuberculosis dihydrofolate reductase inhibitors with potent whole cell activity
  作者：Xuan Yang、Wassihun Wedajo、Yoshiyuki Yamada、Sue-Li Dahlroth、Jason Jun-Long Neo、Thomas Dick、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.017

  日期：2018.1

  mycobacteria has limited the use of existing therapies, therefore new drugs are needed. Dihydrofolate reductase (DHFR) has recently attracted much attention as a target for the development of anti-TB agents. This study aimed to develop selective M. tuberculosis DHFR inhibitors using rationale scaffolding design and synthesis, phenotype-oriented screening, enzymatic inhibitory study, whole cell on-target validation

  分枝杆菌的多重耐药和广泛耐药结核（MDR-和XDR-TB）菌株的出现限制了现有疗法的使用，因此需要新药。二氢叶酸还原酶（DHFR）最近作为抗结核病药物开发的目标引起了广泛关注。这项研究旨在利用基本的支架设计和合成，面向表型的筛选，酶抑制研究，全细胞靶标验证，分子建模和体外DMPK测定来开发选择性结核分枝杆菌DHFR抑制剂，以衍生出新的抗结核病药物。2,4-二氨基-1-苯基-1,3,5-三氮杂螺[5.5] undeca-2,4-二烯20b和20c被鉴定为选择性结核分枝杆菌DHFR抑制剂，显示出有希望的抗分枝杆菌活性（对结核分枝杆菌H37Rv的MIC 50：0.01μM和MIC 90：0.025μM ）。这项研究提供了令人信服的证据，表明化合物20b和20c通过DHFR抑制发挥了全细胞抗分枝杆菌的活性。另外，这两种化合物表现出低细胞毒性和低溶血活性。在体外DMPK和生理化学性质表明其潜在的体内功效。
• Ultrafast resonance energy transfer in the umbelliferone–alizarin bichromophore
  作者：Andrea Lapini、Pierangelo Fabbrizzi、Matteo Piccardo、Mariangela di Donato、Luisa Lascialfari、Paolo Foggi、Stefano Cicchi、Malgorzata Biczysko、Ivan Carnimeo、Fabrizio Santoro、Chiara Cappelli、Roberto Righini

  DOI：10.1039/c3cp54609h

  日期：——

  Fast and efficient intramolecular energy transfer takes place in the umbelliferone–alizarin bichromophore; the process is well described by the Förster mechanism.

  在芹菜素-茜素双色团中发生快速高效的分子内能量转移；该过程很好地符合弗斯特机制的描述。
• <i>Retracted:</i> Synthesis, Molecular Properties, and Biological Evaluation of Hybrid 1,2,3‐Triazolylpolyaza Heterocyclic Compounds
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Mutyala Naidu Ganivada、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3395

  日期：2019.1

  this research article, a highly efficient, cost‐effective synthesis of various hybrid molecules possessing 1,2,3‐triazolyltetrazoles and evaluation of their biological activity have been addressed. The structure elucidation of these new library hybrid molecules has been carried out by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral analysis. The compounds have been screened for their anticancer activity against

  在这篇研究文章中，已经解决了具有1,2,3-三唑基四唑的各种杂合分子的高效，经济高效的合成及其生物活性的评价。这些新文库杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析进行。筛选了这些化合物对人结肠癌细胞系Colo-205和人肺癌细胞HOP-205的抗癌活性，结果证明大多数化合物显示出非常好的治疗性质。特别是化合物3d，3j，6a和6e与阿霉素相比，它们对所有测试的人类癌细胞系的细胞毒性更高，分别增长68％，101.8％，94％和104.5％。在本研究中，对3a – j和6a – h系列进行了分子特性预测，Molinspiration进行了药物相似性评估以及Molsoft软件程序进行了毒性风险分析。所有18种类似物均基于Lipinski的“ 5条规则”进行合成，筛选其抗菌和抗癌药物为口服生物可利用药物/铅。
• New coumarin-benzotriazole based hybrid molecules as inhibitors of acetylcholinesterase and amyloid aggregation
  作者：Atamjit Singh、Sahil Sharma、Saroj Arora、Shivani Attri、Prabhjot Kaur、Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Nitish Kumar、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127477

  日期：2020.10

  molecules are selective AChE inhibitors. 13b (most potent AChE inhibitor) also showed copper-induced Aβ1-42 aggregation inhibition (34.26 % at 50 μΜ) and chelating properties for metal ions (Cu2+, Fe2+, and Zn2+) involved in AD pathogenesis along with DNA protective potential against degenerative actions of ∙OH radicals. Molecular modelling studies confirm the potential of 13b in blocking both PAS and

  基于多奈哌齐骨架的新型三唑系香豆素-苯并三唑杂化物系列已被设计和合成为多功能药物，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。中合成的化合物13b中显示最有效的乙酰胆碱酯酶抑制（IC 50 = 0.059 μM）具有混合类型抑制方案。构效关系表明，连接香豆素和三唑的三碳烷基链具有良好的抑制潜力。从4-羟基香豆素和1-苯并三唑获得的杂种是最有效的AChE抑制剂。还评估了所有化合物对丁酰胆碱酯酶的抑制潜力，但所有化合物的活性均可以忽略不计，表明杂合分子是选择性的AChE抑制剂。13B（最有效的胆碱酯酶抑制剂对）也显示铜诱导Aβ 1-42聚集抑制（34.26在50％μ为金属离子（铜Μ）和螯合性能2+，铁2+，和Zn 2+）参与了AD的发病机制，并具有针对∙OH自由基的降解作用的DNA保护潜力。分子模型研究证实了13b在阻断AChE的PAS和CAS中的潜力。此外，还简化了13b与Aβ1-42单体的相互作用。因
• A ratiometric Al3+ ion probe based on the coumarin-quinoline FRET system
  作者：Qin Zhu、Li Li、Lan Mu、Xi Zeng、Carl Redshaw、Gang Wei

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.06.006

  日期：2016.9

  coumarin-quinoline based fluorescence resonance energy transfer (FRET) system (TCQ) has been synthesized and employed as a ratiometric fluorescence probe. The selective fluorescent response of the probe TCQ toward Al3+ was devised by employing a quinoline moiety as a FRET energy donor with a coumarin moiety as an energy acceptor. The quinoline emission at 390 nm decreased and the coumarin emission at 480 nm

  已经合成了基于香豆素-喹啉的荧光共振能量转移（FRET）系统（TCQ），并将其用作比例荧光探针。通过使用喹啉部分作为FRET能量供体，香豆素部分作为能量受体来设计探针TCQ对Al 3+的选择性荧光响应。在253 nm激发波长下加入Al 3+后，390 nm的喹啉发射减少，480 nm的香豆素发射同时增加。的TCQ探针表现出高的选择性的Al 3+相对于其他测试的金属离子和Al的比例感测为3+通过绘制480nm和390nm处的荧光强度比与Al 3+离子浓度的关系曲线来确定。此外，制造了基于TCQ的测试条，发现它们可作为便捷高效的Al 3+离子检测试剂盒。此外，该系统已用于活细胞中Al 3+的成像。