双草醚 | 125401-92-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双草醚
• 中文别名: 安美利；农美利,水杨酸双嘧啶,2,6-双(4,6-二甲氧嘧啶基-2-氧基)苯酸钠；双草醚钠盐；2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸钠；2,6-双(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲酸钠；2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸
• CAS: 125401-92-5
• 化学式: C19H18N4NaO8
• 分子量: 453.4
• InChiKey: OLXPCSUEHPHOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶、加热、超声处理）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DG4436200

制备方法与用途

作用机理

乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂通过阻止支链氨基酸的生物合成起作用。它可通过茎、叶及根部吸收，并在植物体内传导，从而导致杂草停止生长并最终枯死。

合成方法

双草醚以2,6-二羟基苯甲酸为起始原料，首先进行酯化，随后与4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基密啶进行醚化反应。最后通过碱解或还原后与氢氧化钠等反应即可得到双草醚。合成过程的反应式如下：

以丙二酸二乙酯和硫脲为起始原料，在甲醇钠存在下缩合生成4，6-二羟基-2-嘧啶硫酚钠，再经甲基化、氯化、甲氧基化和氧化等一系列反应制得4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶。最后将该产物与2,6-二羟基苯甲酸在碱性条件下反应得到双草醚。此方法的总收率为41%，含量达95%。

双草醚也可通过2，6-二羟基苯甲酸与2-甲磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶直接反应制得，但需在无水条件下进行，并使用氢化钠和四氢呋喃等危险且昂贵的试剂，收率仅为28%。

毒性

双草醚对雄大鼠急性经口LD₅₀为4111 mg/kg，雌性LD₅₀大于2635 mg/kg；大鼠急性经皮LD₅₀大于200 mg/kg。兔皮肤无刺激作用，眼睛有轻微刺激作用，且对鹌鹑和鱼类均无致畸、致突变作用。

化学性质

纯品为白色粉状固体，熔点为223～224℃。在甲醇中的溶解度为26.3 g/L，在丙酮中为0.043 g/L，在水中的溶解度为73.3 g/L。其在水中半衰期约为1年（pH值7~9），55℃热贮稳定，不分解。pK_a为3.05。

用途

双草醚是一种高效的广谱除草剂，特别适用于水稻田中稗草等禾本科杂草和阔叶杂草的防治。它可应用于秧田、直播田、小苗移栽田以及抛秧田中。对于1～7叶期稗草均有良好防效，尤其在3～6叶期效果最佳，并对车前臂形草、芒稷、阿拉伯高梁、紫水苋、鸭跖草等杂草也有显著的抑制作用。

生产方法

双草醚通常通过以下步骤制备：首先将丙二酸二乙酯和硫脲在甲醇钠存在下缩合生成4,6-二羟基-2-嘧啶硫酚钠，然后进行甲基化、氯化、甲氧基化和氧化反应，得到4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶。最后将此产物与2,6-二羟基苯甲酸在碱性条件下反应制得双草醚。六步反应的总收率为41%，含量为95%。

另一种方法是直接使用2,6-二羟基苯甲酸与2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶反应得到双草醚，但该方法要求在无水条件下进行，且需使用易燃且难以贮存的氢化钠以及较贵的溶剂四氢呋喃。此法收率仅为28%。

文献信息

• IMINO DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND INSECTICIDES CONTAINING SAME
  申请人：Kagabu Shinzo

  公开号：US20120277440A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  To provide a novel imino derivative capable of being an insecticide compound which is excellent in characteristics such as sustained effects and a broad spectrum. An imino derivative represented by Formula (A) shown below: wherein “Ar” represents a heterocyclic group which may have a substituent on the ring, “X” represents a sulfur atom or CH 2 , NR; “R” represents a hydrogen atom or an alkyl group; “Ya” is selected from “C(═S)NR 1 R 2 ”, “C(═S)SR 3 ”, “C(═O)SR 4 ”, “C(═S)OR 4 ”, “SO 2 Z α ”, and “OZ β ”; and, each of “R 1 ” to “R 4 ”, “Z α ”, and “Z β ” represents a hydrogen atom or a certain substituent; is provided.

  提供一种新型亚胺衍生物，能够作为杀虫剂化合物，具有持久效果和广谱特性。以下是由下式（A）表示的亚胺衍生物： 其中，“Ar”代表可能在环上有取代基的杂环基团，“X”代表硫原子或CH2，NR；“R”代表氢原子或烷基； “Ya”选自“C(═S)NR1R2”，“C(═S)SR3”，“C(═O)SR4”，“C(═S)OR4”，“SO2Zα”，和“OZβ”；每个“R1”到“R4”，“Zα”，和“Zβ”代表氢原子或某种取代基； 已提供。
• POLYCYCLIC PYRAZOLINONE DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPRISING SAME AS EFFECTIVE COMPONENT THEREOF
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160024110A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a polycyclic pyrazolinone derivative indicated by general formula (1) (in the formula, R 1 , X 1 , X 2 , X 3 , and Y indicate the definitions provided in the Specification) and a herbicide comprising same as effective component thereof.

  提供了一个由通式（1）表示的多环吡唑酮衍生物（在该式中，R1、X1、X2、X3和Y表示规范中提供的定义），以及包含其作为有效成分的除草剂。
• RING-FUSED 2-PYRIDONE DERIVATIVES AND HERBICIDES
  申请人：Takabe Fumiaki

  公开号：US20110287937A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided are 2-pyridone derivatives which have excellent herbicidal activity and exhibit high safety to useful crops and so on; salts thereof; and herbicides containing same. In more detail, 2-pyridone derivatives represented by general formula [I] or agrochemically acceptable salts thereof, and herbicides containing these compounds are provided. In general formula [I], X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 , X 3 , and X 4 are to each CH or N(O) m ; m is an integer of 0 or 1; R 1 is a hydrogen atom, a C 1-12 alkyl group, or the like; R 2 is a halogen atom, a cyano group, or the like; n is an integer of 0 to 4; R 3 is a hydroxyl group, a halogen atom, or the like; A 1 is C(R 11 R 12 ); A 2 is C(R 13 R 14 ) or C═O; A 3 is C(R 15 R 16 ); and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are each independently a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group.

  提供了具有优异除草活性并对有用作物等表现出高安全性的2-吡啶酮衍生物；其盐；以及含有这些化合物的除草剂。更详细地说，提供了通式[I]所表示的2-吡啶酮衍生物或其农药可接受的盐，以及含有这些化合物的除草剂。在通式[I]中，X1是氧原子或硫原子；X2、X3和X4分别为CH或N(O)m；m是0或1的整数；R1是氢原子，C1-12烷基或类似物；R2是卤素原子，氰基或类似物；n是0到4的整数；R3是羟基，卤素原子或类似物；A1是C(R11R12)；A2是C(R13R14)或C═O；A3是C(R15R16)；R11、R12、R13、R14、R15和R16分别独立地是氢原子或C1-6烷基基团。
• OPTICALLY ACTIVE (R)-ARYLOXYPROPIONIC ACID AMIDES AND HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Kim Joo-kyung

  公开号：US20100279871A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to an optically active (R)-aryloxypropionic acid amide compound which has high selectivity and safety for protecting a crop such as rice, wheat, barley and soy bean, and exhibits excellent herbicidal activity against weeds, and a herbicidal composition comprising the same.

  本发明涉及一种具有高选择性和安全性的光学活性(R)-芳氧丙酸酰胺化合物，用于保护水稻、小麦、大麦和黄豆等作物，并对杂草表现出优异的除草活性，以及含有该化合物的除草组合物。
• PYRIDINE-BASED COMPOUND INCLUDING ISOXAZOLINE RING AND USE THEREOF AS HERBICIDE
  申请人：MOGHU RESEARCH CENTER LTD.

  公开号：US20190159450A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  A pyridine-based compound containing an isoxazoline ring represented by Formula 1 or an agrochemically acceptable salt thereof can be used as a herbicide. A method of preparing the pyridine-based compound containing an isoxazoline ring represented by Formula 1 includes reacting a compound represented by Formula 2 with a compound represented by Formula 3.

  一种含有异噁唑啉环的吡啶基化合物，其化学式如下（Formula 1），或其农药可接受的盐，可用作除草剂。制备这种含有异噁唑啉环的吡啶基化合物的方法包括将化合物（Formula 2）与化合物（Formula 3）进行反应。