5-desacetylaltohyrtin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-desacetylaltohyrtin A
• 英文别名: [(1S,3S,5R,9R,10R,11R,13R,14S,15R,17S,18R,19R,23Z,25R,27S,29S,31S,33S,36S,37S,38R,41S,43S,49S)-11-[(4S,5E)-7-chloro-4-hydroxy-2-methylideneocta-5,7-dienyl]-3,10,14,15,17,27,43-heptahydroxy-31-methoxy-18,36,38,43,49-pentamethyl-39-methylidene-7,35-dioxo-8,12,45,46,47,48,50-heptaoxaheptacyclo[39.3.1.11,5.19,13.115,19.125,29.129,33]pentacont-23-en-37-yl] acetate
• 化学式: C₆₁H₉₃ClO₂₀
• 分子量: 1181.85
• InChiKey: VGULLEUAAMBZTQ-RLAKMSQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 5-desacetylaltohyrtin A 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Marine Natural Products. XXXVIII. Absolute Stereostructures of Altohyrtins A, B, and C and 5-Desacetylaltohyrtin A, Potent Cytotoxic Macrolides, from the Okinawan Marine Sponge Hyrtios altum.

  摘要：

  从冲绳海洋海绵 Hyrtios altum 中分离出了具有极强细胞毒性的大环内酯类化合物 Altohyrtins A (1)、B (2)、C (3) 和 5-desacetylaltohyrtin A (4)。这些大环内酯类化合物的绝对立体结构是在详细的核磁共振分析、对六-MTPA 酯应用改良的 α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酸（MTPA）法和应用圆二色性（CD）激子手性法的基础上阐明的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2142

文献信息

• Absolute stereostructures of altohyrtin A and its congeners, potent cytotoxic macrolides from the Okinawan marine sponge hyrtios altum
  作者：Motomasa Kobayashi、Shunji Aoki、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88034-4

  日期：1994.2

  The absolute stereostructures of altohyrtins A (1), B (2), C (3), and 5-desacetylaltohyrtin A (4), which were isolated from the Okinawan marine sponge Hyrtios altum, have been elucidated.

  altohyrtins A（绝对立体结构1），B（2），C（3），和5- desacetylaltohyrtin A（4），其是从冲绳海绵分离Hyrtios altum，已经阐明。
• Marine Natural Products. XXXVIII. Absolute Stereostructures of Altohyrtins A, B, and C and 5-Desacetylaltohyrtin A, Potent Cytotoxic Macrolides, from the Okinawan Marine Sponge Hyrtios altum.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Shunji AOKI、Katsuhiko GATO、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.2142

  日期：——

  Altohyrtins A (1), B (2), and C (3) and 5-desacetylaltohyrtin A (4), extremely potent cytotoxic macrolides, have been isolated from the Okinawan marine sponge Hyrtios altum. The absolute stereostructures of these macrolides have been elucidated on the bases of detailed NMR analysis, application of the modified α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (MTPA) method to the hexa-MTPA esters, and application of the circular dichroism (CD) exciton chirality method.

  从冲绳海洋海绵 Hyrtios altum 中分离出了具有极强细胞毒性的大环内酯类化合物 Altohyrtins A (1)、B (2)、C (3) 和 5-desacetylaltohyrtin A (4)。这些大环内酯类化合物的绝对立体结构是在详细的核磁共振分析、对六-MTPA 酯应用改良的 α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酸（MTPA）法和应用圆二色性（CD）激子手性法的基础上阐明的。