N-(2-trifluoromethyl-4-nitrophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-trifluoromethyl-4-nitrophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-nitro-N-[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃O₆S
• 分子量: 391.284
• InChiKey: VJJVGHPHZXDILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基三氟甲苯 、 3-硝基苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-trifluoromethyl-4-nitrophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activities ofN-Arylbenzenesulfonamides against Phytopathogens and Control Efficacy on Wheat Leaf Rust and Cabbage Club Root Diseases

  摘要：

  合成了一系列N-芳基苯磺酰胺，在芳香胺和苯磺酰位点具有不同取代基，并测定了其对一些植物病原真菌（如极限轮枝菌、辣椒疫霉、双鞭毛菌和灰霉菌）的体外抗真菌活性。化合物3、4、8、9、10、14、16、18、20、21、24和27对所测试的植物病原真菌表现出广泛的抗真菌活性，其中50%抑制浓度（ED50）在3-15 μg/ml范围内。基于体外活性，选择了六种衍生物（3、4、10、18、21和27）进行进一步的体内杀真菌效率测试。化合物10、21和27在50 μg/ml浓度下对小麦叶锈病的病害控制率超过85%，而4则对甘蓝根肿病具选择性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2677

文献信息

• Antifungal Activities of<i>N</i>-Arylbenzenesulfonamides against Phytopathogens and Control Efficacy on Wheat Leaf Rust and Cabbage Club Root Diseases
  作者：Jae Gon KANG、Jong Hyun HUR、Sung Jun CHOI、Gyung Ja CHOI、Kwang Yun CHO、Leonid N. TEN、Ki Hun PARK、Kyu Young KANG

  DOI：10.1271/bbb.66.2677

  日期：2002.1

  A set of N-arylbenzenesulfonamides with various substituents at the arylamine and benzenesulfonyl positions were prepared, and their antifungal properties were measured in vitro against such plant pathogenic fungi as Pythium ultimum, Phytophthora capsici, Rhizoctonia solani, and Botrytis cinerea. Compounds 3, 4, 8, 9, 10, 14, 16, 18, 20, 21, 24 and 27 had antifungal activity over a broad spectrum of the phytopathogenic fungi tested, where 50% of inhibition (ED50) was in the range of 3-15 μg/ml. Based on the in vitro activity, six derivatives (3, 4, 10, 18, 21 and 27) were selected and tested further for their fungicidal efficacy in vivo. The fungicidal efficacy of 10, 21 and 27 had a disease control value of over 85% at 50 μg/ml against wheat leaf rust, while that of 4 was selective against cabbage club root disease.

  合成了一系列N-芳基苯磺酰胺，在芳香胺和苯磺酰位点具有不同取代基，并测定了其对一些植物病原真菌（如极限轮枝菌、辣椒疫霉、双鞭毛菌和灰霉菌）的体外抗真菌活性。化合物3、4、8、9、10、14、16、18、20、21、24和27对所测试的植物病原真菌表现出广泛的抗真菌活性，其中50%抑制浓度（ED50）在3-15 μg/ml范围内。基于体外活性，选择了六种衍生物（3、4、10、18、21和27）进行进一步的体内杀真菌效率测试。化合物10、21和27在50 μg/ml浓度下对小麦叶锈病的病害控制率超过85%，而4则对甘蓝根肿病具选择性。