S-guanosyl-L-homocysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-guanosyl-L-homocysteine
• 英文别名: SGH；(2S)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₆S
• 分子量: 400.415
• InChiKey: OXDCUACAJOSCLE-MACXSXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯二乙烯三胺铂 、 S-guanosyl-L-homocysteine 在 盐酸 、 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented migration of [Pt(dien)]2+(dien = 1,5-diamino-3-azapentane) from sulfur to guanosine-N7 in S-guanosyl-L-homocysteine (sgh)

  摘要：

  The species [Pt(dien)(sgh-S)]2+ 1 formed upon reaction of sgh with one equivalent of [PtCl(dien)CI at 2 < pH < 6.5 is found to isomerize intramolecularly into [Pt(dien)(sgh-N7)]2+ 2 with Pt coordination at N7 of guanosine; upon addition of a second equivalent of [PtCl(dien)]Cl dinuclear [{Pt(dien)}2(sgh-N7,S)]4+ 3 is formed.

  DOI：

  10.1039/c39930001397
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 S-guanosyl-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  参与糖糖生物合成的自由基SAM酶ArsS的表征与机理研究。

  摘要：

  砷糖是一组含砷的核糖苷，主要存在于海藻中，也存在于陆地生物中。有人提出砷糖的生物合成涉及一个关键的中间体5'-脱氧-5'-二甲基ar氨酰基-腺苷（DDMAA），但如何产生DDMAA仍然难以捉摸。现在，我们报告ArsS作为DDMAA合酶的特征，它催化二甲基亚砷酸（DMAs III）的自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）介导的烷基化（腺苷化））以生成DDMAA。这种自由基介导的反应是氧化还原中性的，无需外部还原剂即可实现多次转换。系统生物学和生化分析表明，DDMAA合酶广泛存在于不同的细菌门中，具有相似的催化效率。这些酶很可能起源于蓝细菌。这项研究揭示了砷糖生物合成的关键步骤，也是自由基SAM化学的新范例，突出了这种酶超家族的催化多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.202015177

文献信息

• Nucleoside‐Driven Specificity of DNA Methyltransferase**
  作者：Madhuri Gade、Jasmine M. Gardner、Prashant Jain、Paola Laurino

  DOI：10.1002/cbic.202300094

  日期：2023.11.16

  We have studied the adenosine binding specificities of two bacterial DNA methyltransferases, Taq methyltransferase (M.TaqI), and HhaI methyltransferase (M.HhaI). While they have similar cofactor binding pocket interactions, experimental data showed different specificity for novel S‐nucleobase‐l‐methionine cofactors (SNMs; N=guanosyl, cytidyl, uridyl). Protein dynamics corroborate the experimental data on the cofactor specificities. For M.TaqI the specificity for S‐adenosyl‐l‐methionine (SAM) is governed by the tight binding on the nucleoside part of the cofactor, while for M.HhaI the degree of freedom of the nucleoside chain allows the acceptance of other bases. The experimental data prove catalytically productive methylation by the M.HhaI binding pocket for all the SNMs. Our results suggest a new route for successful design of unnatural SNM analogues for methyltransferases as a tool for cofactor engineering.

  摘要 我们研究了两种细菌 DNA 甲基转移酶--Taq 甲基转移酶（M.TaqI）和 HhaI 甲基转移酶（M.HhaI）--的腺苷结合特异性。虽然它们具有相似的辅助因子结合袋相互作用，但实验数据显示它们对新型 S-核糖基-l-蛋氨酸辅助因子（SNMs；N=鸟苷基、胞苷基、尿苷基）具有不同的特异性。蛋白质动力学证实了辅因子特异性的实验数据。对于 M.TaqI，S-腺苷-l-蛋氨酸（SAM）的特异性取决于与辅因子核苷部分的紧密结合，而对于 M.HhaI，核苷链的自由度允许接受其他碱基。实验数据证明，M.HhaI 结合袋对所有 SNM 都有催化甲基化的作用。我们的研究结果为成功设计甲基转移酶的非天然 SNM 类似物提供了一条新途径，可作为辅助因子工程的工具。
• Antisense and antigene therapeutics with improved binding properties and methods for their use
  申请人：Johnston H. Brian

  公开号：US20060074041A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention is directed to novel nucleic acid molecules and methods for their use. More specifically, the novel nucleic acid molecules of the present invention are capable of tightly and specifically interacting with a target molecule of interest not only through standard Watson-Crick base pairing, but also through additional features which allow the antisense molecules to become topologically “locked” onto the target nucleic acid, thereby imparting improved transcription and translation inhibitory properties.

  本发明涉及新型核酸分子及其使用方法。更具体地说，本发明的新型核酸分子不仅能通过标准的沃森-克里克碱基配对与感兴趣的靶分子紧密而特异地相互作用，而且还能通过其他特征使反义分子在拓扑学上 "锁定 "靶核酸，从而赋予其更好的转录和翻译抑制特性。
• ANTISENSE AND ANTIGENE THERAPEUTICS WITH IMPROVED BINDING PROPERTIES AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Somagenics Inc.

  公开号：EP1019429A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• US4011221A
  申请人：——

  公开号：US4011221A

  公开（公告）日：1977-03-08
• [EN] ANTISENSE AND ANTIGENE THERAPEUTICS WITH IMPROVED BINDING PROPERTIES AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] PRODUITS THERAPEUTIQUES ANTISENS A PROPRIETES DE LIAISON AMELIOREES ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1999009045A9

  公开（公告）日：1999-05-06

  [EN] The present invention is directed to novel nucleic acid molecules and methods for their use. More specifically, the novel nucleic acid molecules of the present invention are capable of tightly and specifically interacting with a target molecule of interest not only through standard Watson-Crick base pairing, but also through additional fetaures which allow the antisense molecules to become topologically "locked" onto the target nucleic acid, thereby imparting improved transcription and translation inhibitory properties.
  [FR] L'invention concerne des nouvelles molécules d'acide nucléique et leurs méthodes d'utilisation. Les nouvelles molécules d'acide nucléique de l'invention sont, plus spécifiquement, capables d'interagir étroitement et spécifiquement avec une molécule cible à analyser non seulement par l'appariement des bases de Watson Crick standard, mais également par des caractéristiques supplémentaires qui permettent aux molécules antisens d'être "bloquées" sur le plan topologique sur l'acide nucléique cible, ce qui confère des propriétés d'inhibition de la transcription et de la traduction améliorées.