2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-2H-phthalazine-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂
• 分子量: 317.142
• InChiKey: XMEHMQQRMQVQCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(2,4-dibromophenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻苯二氮杂1,4-二酮的直接邻-C-H键磺酰化和卤代反应

  摘要：

  区域和化学选择性Pd催化的CH活化方法已经成功地报道了分别用芳基磺酰氯和N-卤代琥珀酰亚胺直接进行CHH磺化和哒嗪二酮的卤化。这些方案与底物上的各种官能团兼容，并且通过使用廉价且易于获得的试剂，在温和的反应条件下表现出出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901055
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-溴苯基)氨基)异吲哚-1,3-二酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.7 g的产率得到2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONE-BASED BROAD SPECTRUM ANTI-INFLUENZA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS ANTIGRIPPAUX À LARGE SPECTRE À BASE DE PYRIDAZINONE

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物或其药用盐，以及其制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2018001948A1

文献信息

• Synthesis of cinnolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization: aggregation induced emission and cell imaging
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Yuvaraj Arun、Chandrasekar Balachandran、Nobuhiko Emi、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c5ob02045j

  日期：——

  Rhodium catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization was developed to construct phthalazino[2,3-a]-/indazolo[1,2-a]cinnolines by reacting N-phenyl phthalazine/indazole with alkynes. The synthesized compounds exhibit prominent fluorescence properties in solid and aggregation states. Their application in cell imaging was investigated using various cancer cell lines.

  铑催化的脱氢CH- NH / NH官能团的开发是通过使N-苯基酞嗪/吲唑与炔烃反应来构建酞菁[ 2,3- a ]-/吲哚并[1,2- a ]辛啉。合成的化合物在固态和聚集态下显示出突出的荧光特性。使用各种癌细胞系研究了它们在细胞成像中的应用。
• Expedient synthesis of new cinnoline diones by Ru-catalyzed regioselective unexpected deoxygenation-oxidative annulation of propargyl alcohols with phthalazinones and pyridazinones
  作者：Subramani Rajkumar、S. Antony Savarimuthu、Rajendran Senthil Kumaran、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c5cc09347c

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed simple, cascade and one-pot synthesis of cinnoline-fused diones has been carried out by the C–H activation of phthalazinones/pyridazinones.

  钌催化的简单、级联和一锅法合成了咖啉并环化二酮，通过对邻苯二酮/吡啶并咪唑酮的C-H活化。
• Ruthenium Catalyzed C−H Amidation and Carbocyclization using Isocyanates: An Access to Amidated 2‐phenylphthalazine‐1,4‐diones and Indazolo[1,2‐ <i>b</i> ]phthalazine‐triones
  作者：Pidiyara Karishma、Alisha Gogia、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/adsc.202001146

  日期：2021.2.2

  A direct carbocyclization of 2‐aryl‐2,3‐dihydrophthalazine‐1,4‐diones is achieved using isocyanates as carbonyl source via Ru(II)‐catalyzed sequential ortho‐amidation followed by intramolecular nucleophilic substitution, delivering substituted indazolo[1,2‐b]phthalazine‐triones in good‐to‐excellent yields. For ortho‐substituted 2‐aryl‐2,3‐dihydrophthalazine‐1,4‐diones, the corresponding amidated products

  使用异氰酸酯作为羰基来源，通过Ru（II）催化的顺序邻位酰胺化反应，然后进行分子内亲核取代，将取代的吲唑并[ 2,2-]-2-芳基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮直接碳环化[1,2] ‐ b ]酞嗪三酮，收率良好。对于邻位取代的2-芳基-2,3-二氢邻苯二甲酸1,4-二酮，还可以通过修改反应参数以高收率分离出相应的酰胺化产物。异氰酸酯作为羰基来源的应用，在两个偶联配偶体上的高官能团耐受性以及合成的熔融和官能化邻苯二氮酮的多种化学转化是这项工作的重点。
• Direct synthesis of indazole derivatives <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of phthalazinones and allenes
  作者：Chuanliu Yin、Tianshuo Zhong、Xiangyun Zheng、Lianghao Li、Jian Zhou、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/d1ob01458g

  日期：——

  A novel Rh(III)-catalyzed annulation of phthalazinones or pyridazinones with various allenes was developed, leading to the formation of indazole derivatives bearing a quaternary carbon in moderate to good yields. The targeted products were synthesized via sequential C–H activation and olefin insertion, followed by β-hydride elimination and intramolecular cyclization. The synthetic protocol proceeded

  开发了一种新型 Rh( III ) 催化的酞嗪酮或哒嗪酮与各种丙二烯的环化反应，从而以中等至良好的产率形成带有季碳的吲唑衍生物。目标产物通过连续的C-H活化和烯烃插入，然后是β-氢化物消除和分子内环化来合成。合成方案有效地进行，具有广泛的官能团耐受性、高原子效率和高Z选择性。通过合成转化证明了该方法的实用性。
• Ruthenium Catalyzed C−H Acylmethylation of <i>N</i> ‐Arylphthalazine‐1,4‐diones with α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides: Highway to Diversely Functionalized Phthalazino‐fused Cinnolines
  作者：Pidiyara Karishma、Devesh S. Agarwal、Biswajit Laha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/asia.201901250

  日期：2019.12.2

  A direct ortho-Csp2 -H acylmethylation of 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with α-carbonyl sulfoxonium ylides is achieved through a RuII -catalyzed C-H bond activation process. The protocol featured high functional group tolerance on the two substrates, including aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted α-carbonyl sulfoxonium ylides. Thereafter, 2-(ortho-acylmethylaryl)-2,3-dihydrophthalazine-1

  通过RuII催化的CH键活化过程，可实现2-芳基-2,3-二氢邻苯二甲酰-1,4-二酮与α-羰基亚砜基的直接邻位Csp2-H酰基甲基化。该协议在两个底物上均具有较高的官能团耐受性，包括芳基，杂芳基和烷基取代的α-羰基亚砜基鎓盐。此后，将2-（邻酰基甲基芳基）-2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮用作潜在的原料，用于快速合成6-芳基邻苯二并[2,3-a] cinnoline-8,13-二酮和在Lawesson试剂和BF3·OEt2介导的条件下，分别形成了5-酰基-5,6-二氢酞嗪[2,3-a] cinnoline-8,13-diones。其中， ·OEt2介导的环化反应是在DMSO中通过CC和CN双键形成的溶剂和亚甲基来源。