[13C2, D7] (4-fluoro-5-isopropyl-2-methoxyphenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [13C2, D7] (4-fluoro-5-isopropyl-2-methoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-fluoro-5-(1,1,1,2,3,3,3-heptadeuterio(1,3-13C2)propan-2-yl)-2-methoxyphenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄BFO₃
• 分子量: 220.951
• InChiKey: HMRRCUXJGOSJJA-KKHGLGAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C2, D7] (4-fluoro-5-isopropyl-2-methoxyphenyl)boronic acid 在 氯化亚砜 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [13C2, D7] 2'-(chloromethyl)-4-fluoro-5-isopropyl-2-methoxy-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的 anacetrapib、其主要代谢物和 [14C]anacetrapib 的合成

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂是一类重要的化合物，旨在治疗低胆固醇血症和预防心血管疾病。Anacetrapib (MK-0859) 目前处于 III 期试验阶段，用于治疗升高的胆固醇水平和预防心血管疾病。为了进一步支持 anacetrapib 的开发，我们制备了 [M + 6]MK-0859，这是支持活性药物成分 (API) 的绝对生物利用度研究所必需的。其他支持包括合成内标 [M + 13] 和三种稳定同位素标记的代谢物，用于分析临床样品，以及 [(14) C]MK-0859 以支持药物代谢研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3073
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 magnesium 、 氘 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 [13C2, D7] (4-fluoro-5-isopropyl-2-methoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的 anacetrapib、其主要代谢物和 [14C]anacetrapib 的合成

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂是一类重要的化合物，旨在治疗低胆固醇血症和预防心血管疾病。Anacetrapib (MK-0859) 目前处于 III 期试验阶段，用于治疗升高的胆固醇水平和预防心血管疾病。为了进一步支持 anacetrapib 的开发，我们制备了 [M + 6]MK-0859，这是支持活性药物成分 (API) 的绝对生物利用度研究所必需的。其他支持包括合成内标 [M + 13] 和三种稳定同位素标记的代谢物，用于分析临床样品，以及 [(14) C]MK-0859 以支持药物代谢研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3073

文献信息

• Synthesis of stable isotope labeled anacetrapib, its major metabolites and [¹⁴C]anacetrapib
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Eric D. Soli、Pernilla Royster、Catherine A. Quinn

  DOI：10.1002/jlcr.3073

  日期：2013.10

  support of an absolute bioavailability study of the active pharmaceutical ingredient (API). Additional support included the synthesis of an internal standard [M + 13] and three stable isotope labeled metabolites, which were used to analyze clinical samples, and [(14) C]MK-0859 to support drug metabolism studies.

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂是一类重要的化合物，旨在治疗低胆固醇血症和预防心血管疾病。Anacetrapib (MK-0859) 目前处于 III 期试验阶段，用于治疗升高的胆固醇水平和预防心血管疾病。为了进一步支持 anacetrapib 的开发，我们制备了 [M + 6]MK-0859，这是支持活性药物成分 (API) 的绝对生物利用度研究所必需的。其他支持包括合成内标 [M + 13] 和三种稳定同位素标记的代谢物，用于分析临床样品，以及 [(14) C]MK-0859 以支持药物代谢研究。