6-hydroxy-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-4-(E)-(3-methoxy-4-hydroxystyryl)-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 6-hydroxy-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-4-(E)-(3-methoxy-4-hydroxystyryl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (±)-bisisorhapontigenin A；bisisorhapontigenin A；5-[(2S,3S)-6-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₃₀H₂₆O₈
• 分子量: 514.532
• InChiKey: KQCRUBALDHAYMJ-FHJBEINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 6-hydroxy-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-4-(E)-(3-methoxy-4-hydroxystyryl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  溴化异皂甙元的仿生氧化有效合成数种天然低聚苯二酚。

  摘要：

  摘要 这项研究广泛地研究了FeCl 3 ·6H 2 O或HRP / H 2 O 2在不同溶剂体系中催化的5-溴异佛手皂甙元的区域选择性氧化偶联反应以及分离的二聚偶合中间体的独特还原脱溴作用。天然（±）-bisisorhapontigenin A和（±）-lehmbachol A和B有效地制备。首次合成了（±）-Gnetuhainin I，（±）-gnemontanin E，（±）-7- O-乙基Gnetuhainin I和（±）-gnemontaninF。 这项研究广泛地研究了FeCl 3 ·6H 2 O或HRP / H 2 O 2在不同溶剂体系中催化的5-溴异佛手皂甙元的区域选择性氧化偶联反应以及分离的二聚偶合中间体的独特还原脱溴作用。天然（±）-bisisorhapontigenin A和（±）-lehmbachol A和B有效地制备。首次合成了（±）-Gnetuhainin I，（±）-gnemontanin

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611713

文献信息

• Preparation on Oligostilbenes of Isorhapontigenin by Oxidative Coupling Reaction
  作者：Chun-Suo Yao、Li-Xin Zhou、Mao Lin

  DOI：10.1248/cpb.52.238

  日期：——

  Four new compounds 1—4 were obtained from an oxidative coupling reaction of (E)-isorhapontigenin using FeCl3 as oxidant. Their structures and stereochemistry were determined on the basis of spectroscopic evidence [UV, IR, MS, 1H-, 13C-NMR, NOE and 2D NMR], and their possible formation mechanisms were also discussed, respectively.

  以 FeCl3 为氧化剂，通过 (E)-isorhapontigenin 的氧化偶联反应得到了四个新化合物 1-4。根据光谱证据[UV、IR、MS、1H-、13C-NMR、NOE 和 2D NMR]确定了它们的结构和立体化学性质，并分别讨论了它们可能的形成机制。
• Efficient Synthesis of Several Natural Oligostilbenes from the ­Biomimetic Oxidation of Brominated Isorhapontigenin
  作者：Xingchao Guan、Meijie Liu、Zhibo Shao、Hongpeng Li、Lu Ran、Wenling Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611713

  日期：2019.4

  coupling reactions of 5-bromoisorhapontigenin catalyzed by ­FeCl3·6H2O or HRP/H2O2 in different solvent systems and the distinct reductive debromination of the isolated dimeric coupling intermediates. Natural (±)-bisisorhapontigenin A and (±)-lehmbachol A and B were efficiently prepared. (±)-Gnetuhainin I, (±)-gnemontanin E, (±)-7-O-ethylgnetuhainin I, and (±)-gnemontanin F were synthesized for the first

  摘要 这项研究广泛地研究了FeCl 3 ·6H 2 O或HRP / H 2 O 2在不同溶剂体系中催化的5-溴异佛手皂甙元的区域选择性氧化偶联反应以及分离的二聚偶合中间体的独特还原脱溴作用。天然（±）-bisisorhapontigenin A和（±）-lehmbachol A和B有效地制备。首次合成了（±）-Gnetuhainin I，（±）-gnemontanin E，（±）-7- O-乙基Gnetuhainin I和（±）-gnemontaninF。 这项研究广泛地研究了FeCl 3 ·6H 2 O或HRP / H 2 O 2在不同溶剂体系中催化的5-溴异佛手皂甙元的区域选择性氧化偶联反应以及分离的二聚偶合中间体的独特还原脱溴作用。天然（±）-bisisorhapontigenin A和（±）-lehmbachol A和B有效地制备。首次合成了（±）-Gnetuhainin I，（±）-gnemontanin