3-bromopropenyl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromopropenyl methyl carbonate
• 英文别名: 3-Bromoprop-1-enyl methyl carbonate；3-bromoprop-1-enyl methyl carbonate
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: GMVPWACFVLDLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropenyl methyl carbonate 、 癸醛 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-Nonyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的 3-Bromopropenyl Methylcarbonate：4,5-二取代 5-Vinyl-1,3-dioxolan-2-ones 的直接方法

  摘要：

  3-溴丙烯基甲基碳酸酯 (2) 与脂肪族或芳香族醛在铟金属存在下在 N,N-二甲基甲酰胺中反应，得到顺式和反式 4,5-二取代 5-乙烯基-1,3-二氧戊环-2- 4 的分离产率非常高。反应可以通过采用一锅 Barbier 条件或两步格氏协议进行。cis-4/trans-4 比率受羰基化合物的性质控制：饱和醛主要提供 cis-4，而共轭醛有利于形成 trans-4。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600290

文献信息

• Total Synthesis of Platensimycin and Related Natural Products
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、David J. Edmonds、G. Scott Tria、Shelby P. Ellery

  DOI：10.1021/ja9068003

  日期：2009.11.25

  chains through amide bond formation. In addition to a racemic synthesis, two asymmetric routes to the core structure are described: one exploiting a rhodium-catalyzed asymmetric cycloisomerization, and another employing a hypervalent iodine-mediated de-aromatizing cyclization of an enantiopure substrate. The final two bonds of the core structure were forged through a samarium diiodide-mediated ketyl radical

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。
• 3-Bromopropenyl Methyl Carbonate: A New Reagent for the α-Hydroxy Allylation Reaction of Aldehydes in Water
  作者：Marco Lombardo、Claudio Trombini、Filippo Pasi、Caterina Tiberi

  DOI：10.1055/s-2005-872144

  日期：——

  3-Bromopropenyl methyl carbonate reacts smoothly with aldehydes in the presence of zinc in a mixture of saturated aqueous NH 4 Cl and THF (9:1). Monoprotected alk-1-en-3,4-diols are formed in high yields and in short reaction times. The reaction is diastereoselective, saturated aldehydes afford anti-adducts, while α,β-unsaturated and aromatic aldehydes preferentially give the synisomers. Very simple

  在饱和水 NH 4 Cl 和 THF (9:1) 的混合物中，3-溴丙烯基甲基碳酸酯在锌存在下与醛类顺利反应。单保护的 alk-1-en-3,4-二醇以高产率和短反应时间形成。该反应是非对映选择性的，饱和醛产生反加合物，而α,β-不饱和醛和芳香醛优先产生同异构体。还报道了将 alk-1-en-3,4-二醇的中间体单碳酸酯衍生物转化为环状碳酸酯的非常简单的条件。
• An Efficient High-Yield Synthesis of <scp>d</scp>-<i>r</i><i>ibo</i>-Phytosphingosine
  作者：Marco Lombardo、Montse Guiteras Capdevila、Filippo Pasi、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/ol0612096

  日期：2006.7.1

  [4R-[4 alpha(S*),5 alpha]]-2,2-Dimethyl-4-(2-oxo-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl) oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 5a, obtained in excellent yield and diastereoselectivity by the r-hydroxyallylation of the Garner aldehyde (4), is exploited in a novel high-yield synthesis of D-ribo-phytosphingosine (8), using microwave-enhanced cross metathesis as the key step in the chain elongation.
• Ruthenium-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Enolates Using Vinyl Dioxolanon-2-ones
  作者：Anton Bayer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo501877q

  日期：2014.9.5

  4-Vinyl-substituted 1,3-dioxolan-2-ones are found to be good substrates for Ru-catalyzed allylic alkylations of chelated amino acid ester enolates. cis-1,3-Dioxolan-2-ones are more reactive than the corresponding trans-isomers. The attack occurs preferentially with regioretention at the position of the leaving group with perfect chirality transfer. Therefore, this protocol is a good complement to the Pd-catalyzed processes, which give only linear products with this type of substrate.
• An Efficient Diastereoselective Route to Differentially Protected <i>anti</i>-4-Amino-1-alken-3-ols
  作者：Marco Lombardo、Elisa Mosconi、Filippo Pasi、Marino Petrini、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo062265n

  日期：2007.3.1

  Zinc-promoted hydroxyallylation of alpha-amidoalkyl arylsulfones 4 using 3-bromo-propenyl methyl carbonate 5 proceeds smoothly in DMF at room temperature to afford high yields of differentially protected anti-1,2-amino alcohols 6.