5-(1-(1H-indol-3-yl)decyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-(1H-indol-3-yl)decyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[1-(1H-indol-3-yl)decyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄
• 分子量: 399.53
• InChiKey: FTCSCTNBPGOBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 5-(1-(1H-indol-3-yl)decyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3,3'-(decane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸-催化的通过氨基甲酸酯型断裂的吲哚甲基甲基麦德鲁姆酸衍生物的亲核加成：取代的吲哚甲烷的合成

  摘要：

  用催化性三氟甲磺酸scan和各种亲核试剂处理吲哚甲基甲基麦角菌酸导致麦角糖酸部分通过氨基甲酸酯型断裂发生亲核取代。该反应可用于产生具有显着分子复杂性的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4017524
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 癸醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到5-(1-(1H-indol-3-yl)decyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸-催化的通过氨基甲酸酯型断裂的吲哚甲基甲基麦德鲁姆酸衍生物的亲核加成：取代的吲哚甲烷的合成

  摘要：

  用催化性三氟甲磺酸scan和各种亲核试剂处理吲哚甲基甲基麦角菌酸导致麦角糖酸部分通过氨基甲酸酯型断裂发生亲核取代。该反应可用于产生具有显着分子复杂性的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4017524

文献信息

• Scandium Triflate-Catalyzed Nucleophilic Additions to Indolylmethyl Meldrum’s Acid Derivatives via a Gramine-Type Fragmentation: Synthesis of Substituted Indolemethanes
  作者：Erin L. Armstrong、Huck K. Grover、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo4017524

  日期：2013.10.18

  Treatment of indolylmethyl Meldrum’s acids with catalytic scandium triflate and a variety of nucleophiles results in the nucleophilic displacement of the Meldrum’s acid moiety via a gramine-type fragmentation. The reaction is useful for the generation of heterocyclic compounds of significant molecular complexity.

  用催化性三氟甲磺酸scan和各种亲核试剂处理吲哚甲基甲基麦角菌酸导致麦角糖酸部分通过氨基甲酸酯型断裂发生亲核取代。该反应可用于产生具有显着分子复杂性的杂环化合物。