1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(1-methylethyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(1-methylethyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-propan-2-ylquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₃
• 分子量: 289.306
• InChiKey: WRWOHKSUZHSGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(1-methylethyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(1-methylethyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VI. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(Alkyl, Cycloalkyl, and Vinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-quinolone-3-carboxylic Acids.

  摘要：

  标题化合物(1a-i)已通过以乙基1-环丙基-6,7-二氟-4-喹诺酮-3-羧酸酯(2)为起始原料合成得到。其中，7-环丙基和7-乙烯基衍生物(1e和1i)在体外展现出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的强效抗菌活性，与环丙沙星(CPFX)的活性相当，仅在对铜绿假单胞菌的活性上稍逊。在小鼠脑内注射实验中，这两种化合物在诱发惊厥方面的毒性显著低于CPFX，但在静脉注射后表现出较低的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2049

文献信息

• BORON CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：HERNANDEZ Vincent S.

  公开号：US20110124597A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了多种新型化合物，用于治疗细菌感染，包括含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。
• US7250413B2
  申请人：——

  公开号：US7250413B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• US7265107B2
  申请人：——

  公开号：US7265107B2

  公开（公告）日：2007-09-04