(3aR,7aS)-1-methyl-3-methylidene-3a-nitro-2,4,5,6,7,7a-hexahydroindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-1-methyl-3-methylidene-3a-nitro-2,4,5,6,7,7a-hexahydroindole
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: VQOJMYRGEXVIAG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 1-硝基-1-环己烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 以70%的产率得到(3aR,7aS)-1-methyl-3-methylidene-3a-nitro-2,4,5,6,7,7a-hexahydroindole
  参考文献：
  名称：

  迈克尔·加成用硝基烯烃引发的碳环化序列，用于功能性杂环和碳环系统的立体选择性合成

  摘要：

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901433

文献信息

• Studies towards a new one-pot heterocyclization: ButOK-promoted oxa- and aza-Michael addition–intramolecular carbocyclization of prop-2-ynyl alcohols and amines with α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Estelle Dumez、Jean Rodriguez、Jean-Pierre Dulcère

  DOI：10.1039/a705016j

  日期：——

  ButOK-promoted reaction of prop-2-ynyl alcohols 5 or N-methylprop-2-ynylamine 12 with nitroalkenes 1–4 affords 3-methylenetetrahydrofurans 6–9 and 3,4-dihydropyrans 10 and 11 or 3-methylenepyrrolidines 13–16, respectively, in moderate to good yields, with total allylic 1,3-strain-controlled diastereoselectivity.

  ButOK 促进的丙-2-炔基醇 5 或 N-甲基丙-2-炔基胺 12 与硝基烯烃 1–4 的反应得到 3-亚甲基四氢呋喃 6–9 和 3,4-二氢吡喃 10 和 11 或 3-亚甲基吡咯烷 13– 16，分别以中等至良好的产率，具有总烯丙基1,3-菌株控制的非对映选择性。