6-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2-<5-methyl-1H-imidazol-4-yl>methyl-1H-pyrido<4,3-b>-indol-1-<14C>-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2-<5-methyl-1H-imidazol-4-yl>methyl-1H-pyrido<4,3-b>-indol-1-<14C>-one
• 英文别名: 6-fluoro-5-methyl-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-3,4-dihydro(214C)pyridino[4,3-b]indol-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₄O
• 分子量: 314.336
• InChiKey: NUMKWGDDRWJQMY-GZXVCZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 、 6-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1H-pyrido<4,3-b>indol-1-<14C>-one 在 甲烷磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 11.0h， 以66%的产率得到6-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2-<5-methyl-1H-imidazol-4-yl>methyl-1H-pyrido<4,3-b>-indol-1-<14C>-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labelled pyridoindolone 5-HT3 receptor antagonists (1)

  摘要：

  本文描述了5-HT3受体拮抗剂阿洛司琼和卢罗司琼的标记化合物的合成。[14C]阿洛司琼的制备方法是以酰胺肼的费歇尔吲哚化或芳基烯丙酮的钯催化环化为关键步骤。阿洛司琼的2H和13C标记物由适当的咪唑标记制备。卢罗司琼的甲基桥碳或羰基碳分别用14C标记的聚甲醛或光气标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361011

文献信息

• Synthesis of isotopically labelled pyridoindolone 5-HT3 receptor antagonists (1)
  作者：Shimoga R Prakash、Karl M Cable、Itzela D Correa、Lan Fellows、Stephen Montgomery、John J Newman、Lan Waterhouse、Guy N Wells、Derek R Sutherland

  DOI：10.1002/jlcr.2580361011

  日期：1995.10

  Syntheses of labelled versions of 5-HT3 receptor antagonists, Alosetron and Lurosetron, are described. [14C]Alosetron was prepared by routes utilizing either Fischer indolisation of an amidohydrazine or palladium-mediated cyclisation of an aryl enaminone as key steps. 2H and 13C versions of Alosetron were prepared from suitably labelled imidazoles. Lurosetron was labelled in either the methylene bridge carbon or carbonyl carbon, using 14C-labelled paraformaldehyde or phosgene, respectively.

  本文描述了5-HT3受体拮抗剂阿洛司琼和卢罗司琼的标记化合物的合成。[14C]阿洛司琼的制备方法是以酰胺肼的费歇尔吲哚化或芳基烯丙酮的钯催化环化为关键步骤。阿洛司琼的2H和13C标记物由适当的咪唑标记制备。卢罗司琼的甲基桥碳或羰基碳分别用14C标记的聚甲醛或光气标记。