methyl (2S)-2-[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: QHIZVSRFZSYRGD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到1-ethyl-N-(1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶2抑制剂，萘啶酸通过某些I-氨基酸桥连接到Isatin Schiff碱上。

  摘要：

  通过将靛红与萘啶酸-1-氨基酸酰肼缩合，合成了一系列新的席夫碱。在酰肼形成之前，已经通过萘啶酮酸与适当的1-氨基酸甲基酯偶联以制备肽3a-c来制备肽键。新的席夫碱（5b和5d-h）的化学结构已通过IR，NMR，质谱和元素分析得到了证实。通过在脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞模型中测量表达的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2），评估了这些席夫碱的抗炎活性。席夫碱表现出显着的双重抑制作用，对促炎性iNOS和COX-2蛋白的诱导具有可变的效力。然而，与相同浓度（10μM）时对COX-2表达的影响（<56.4％±3.1％抑制）相比，他们将iNOS表达下调至16.5％±7.4％-42.2％±19.6％。相对于COX-2，测试的席夫碱具有更高的iNOS抑制活性，似乎反映了它们的萘啶酸，靛红（4a-c）和1-氨基酸部分对iNOS的综合抑制作用表达。这些合成的萘啶酸-1-

  DOI：

  10.3390/molecules21040498
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 萘啶酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (2S)-2-[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新的诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶2抑制剂，萘啶酸通过某些I-氨基酸桥连接到Isatin Schiff碱上。

  摘要：

  通过将靛红与萘啶酸-1-氨基酸酰肼缩合，合成了一系列新的席夫碱。在酰肼形成之前，已经通过萘啶酮酸与适当的1-氨基酸甲基酯偶联以制备肽3a-c来制备肽键。新的席夫碱（5b和5d-h）的化学结构已通过IR，NMR，质谱和元素分析得到了证实。通过在脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞模型中测量表达的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2），评估了这些席夫碱的抗炎活性。席夫碱表现出显着的双重抑制作用，对促炎性iNOS和COX-2蛋白的诱导具有可变的效力。然而，与相同浓度（10μM）时对COX-2表达的影响（<56.4％±3.1％抑制）相比，他们将iNOS表达下调至16.5％±7.4％-42.2％±19.6％。相对于COX-2，测试的席夫碱具有更高的iNOS抑制活性，似乎反映了它们的萘啶酸，靛红（4a-c）和1-氨基酸部分对iNOS的综合抑制作用表达。这些合成的萘啶酸-1-

  DOI：

  10.3390/molecules21040498

文献信息

• New Inducible Nitric Oxide Synthase and Cyclooxygenase-2 Inhibitors, Nalidixic Acid Linked to Isatin Schiff Bases via Certain l-Amino Acid Bridges
  作者：Ahmed Naglah、Atallah Ahmed、Zhi-Hong Wen、Mohamed Al-Omar、Abd Amr、Atef Kalmouch

  DOI：10.3390/molecules21040498

  日期：——

  A series of new Schiff bases were synthesized by condensation of isatins with the nalidixic acid-l-amino acid hydrazides. Prior to hydrazide formation, a peptide linkage has been prepared via coupling of nalidixic acid with appropriate l-amino acid methyl esters to yield 3a-c. The chemical structures of the new Schiff bases (5b and 5d-h) were confirmed by means of IR, NMR, mass spectroscopic, and elemental

  通过将靛红与萘啶酸-1-氨基酸酰肼缩合，合成了一系列新的席夫碱。在酰肼形成之前，已经通过萘啶酮酸与适当的1-氨基酸甲基酯偶联以制备肽3a-c来制备肽键。新的席夫碱（5b和5d-h）的化学结构已通过IR，NMR，质谱和元素分析得到了证实。通过在脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞模型中测量表达的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2），评估了这些席夫碱的抗炎活性。席夫碱表现出显着的双重抑制作用，对促炎性iNOS和COX-2蛋白的诱导具有可变的效力。然而，与相同浓度（10μM）时对COX-2表达的影响（<56.4％±3.1％抑制）相比，他们将iNOS表达下调至16.5％±7.4％-42.2％±19.6％。相对于COX-2，测试的席夫碱具有更高的iNOS抑制活性，似乎反映了它们的萘啶酸，靛红（4a-c）和1-氨基酸部分对iNOS的综合抑制作用表达。这些合成的萘啶酸-1-