4'-dimethylamino-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-dimethylamino-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4'-(dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；Ethyl 4'-(dimethylamino)-1,1'-biphenyl-2-carboxylate；ethyl 2-[4-(dimethylamino)phenyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: VXGNEAPMGZOVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-dimethylamino-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以27%的产率得到N,N-二甲基-4-联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds

  摘要：

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。

  DOI：

  10.1039/c9cc07710c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到4'-dimethylamino-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds

  摘要：

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。

  DOI：

  10.1039/c9cc07710c

文献信息

• Arylzinc species by microwave assisted Grignard formation–transmetallation sequence: application in the Negishi coupling
  作者：Ilga Mutule、Edgars Suna

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.022

  日期：2005.11
• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。