5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(N-Cbz-guanidiniocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；5-[(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₅
• 分子量: 330.3
• InChiKey: JLPDTNWOAOXGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 (S)-methyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到(S)-methyl 3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-2-(benzyloxycarbonylamino)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water

  摘要：

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。

  DOI：

  10.1039/b914974k
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoyl)-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water

  摘要：

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。

  DOI：

  10.1039/b914974k

文献信息

• Solid phase synthesis of a prototype of a new class of biomimetic receptors for anionic carbohydrates
  作者：Carsten Schmuck、Maija Heller

  DOI：10.1039/b613660e

  日期：——

  A solid phase synthesis for a new biomimetic receptor 1 was developed. First binding studies show that 1 binds anionic carbohydrates such as glucose-1-phosphate and cAMP with association constants in the lower millimolar range in 20% buffered water in DMSO using both polar and apolar interactions.

  开发了一种新型仿生受体1的固相合成方法。初步结合研究显示，受体1能够通过极性和非极性相互作用，在含20%水的二甲基亚砜缓冲溶液中，与阴离子碳水化合物如葡萄糖-1-磷酸和cAMP以较低的毫摩尔范围结合常数相结合。
• A Facile and Efficient Multi-Gram Synthesis ofN-Protected 5-(Guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic Acids
  作者：Carsten Schmuck、Volker Bickert、Michael Merschky、Lars Geiger、Daniel Rupprecht、Jürgen Dudaczek、Peter Wich、Thomas Rehm、Uwe Machon

  DOI：10.1002/ejoc.200700756

  日期：2008.1

  The synthesis of two versatile building blocks for supramolecular anion binding motifs, 5-(N-Boc-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (1) and 5-(N-Cbz-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2) is reported. Using these building blocks, a guanidiniocarbonyl-pyrrole anion binding site can easily be introduced into more complex molecules by using standard amide coupling conditions

  超分子阴离子结合基序的两种通用构件的合成，5-(N-Boc-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxy acid (1) 和 5-(N-Cbz-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2报道了-羧酸(2)。使用这些构建块，可以通过使用标准酰胺偶联条件将胍基羰基-吡咯阴离子结合位点轻松引入更复杂的分子中。两种合成都可以在多克规模上进行。产品以纯净形式获得，可以作为固体储存而不会分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Ditopic Arginine-Aspartate Binders Recognize RGD Loops
  作者：Thomas Gersthagen、Johannes Hofmann、Frank-Gerrit Klärner、Carsten Schmuck、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/ejoc.201201052

  日期：2013.2

  both linear and cyclic RGD peptides with concentrations in the low micromolar range in a buffered aqueous solution (Kd = 20–30 μM). Truncation of the whole guanidiniopyrrole arm leads to the simple unsymmetrical monophosphate tweezer 1, which lacks the aspartate binder, but restores the arginine inclusion. Tweezer 1 displays a remarkable affinity and selectivity towards cyclic RGD peptides, presumably

  开发了一种合成策略，用于构建具有额外羧酸盐结合位点的不对称精氨酸镊子。双位受体分子 2 和 3 使用两个臂来结合精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸 (RGD) 肽。然而，与分子力学模拟的预期相反，镊子腔仍然是空的，精氨酸通过简单的胍/磷酸盐离子对形成结合。另一方面，胍基吡咯部分对羧酸盐的识别非常有效，导致线性和环状 RGD 肽中的离子氨基酸在缓冲水溶液（Kd = 20-30 μM）中以低微摩尔范围的浓度复合。整个胍基吡咯臂的截断导致了简单的不对称单磷酸盐镊子 1，它缺乏天冬氨酸结合剂，但恢复精氨酸内含物。镊子 1 对环状 RGD 肽显示出显着的亲和力和选择性，这可能是由于精氨酸包含和其酚 OH 基团与肽主链之间的额外协同氢键的组合（NMR 证据，Kd = 15-30 μM）。与对称二磷酸盐镊子 1a 和 2-4 的比较表明，在不对称镊子中，间隔基团必须保证空腔开放。
• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。