2-(3-methyl-4-nitrophenoxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-4-nitrophenoxy)benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: JHPYLQYHKUDOFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-4-nitrophenoxy)benzoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(bromomethyl)-2-nitro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于测定伯胺的呫吨基荧光衍生试剂的合成、光谱和计算评估

  摘要：

  为了检测分析物，通常在亚纳摩尔级，需要极其灵敏的分析工具。由于其非侵入性和准确探测亚纳摩尔浓度范围的效率，荧光是达到这种水平的首选光谱学。在这里，我们报告了对伯胺具有专属选择性的荧光衍生试剂的设计、合成和光物理表征。这种基于呫吨的染料具有加剧的荧光特性，使衍生化的胺吸收黄色并在朱红色边缘发光。除了具有荧光性之外，这种衍生化方法还具有显色性（无色 => 紫红色）的关键优势。化学量子计算可以深入了解染料的分子特性，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109798
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 吡啶 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-methyl-4-nitrophenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学计量学辅助优化普瑞巴林与新型呫吨酮类似物的荧光衍生反应和验证通过读板器测定散装普瑞巴林的方法

  摘要：

  无发色团分析物的定量始终是一个挑战。为此，分析物的衍生化构成了一种通用策略，从而产生具有强信号的产品。在目前的研究中，一种新型的黄酮类似物首次被用于衍生普瑞巴林，这是一种模型分析物，具有缺乏发色团的伯胺部分。事实上，只有在衍生反应后形成的基于呫吨的衍生物发出荧光，从而避免了其与试剂的色谱分离，从而减少了通过读板器在 1-2 分钟内对一系列样品的分析时间。反应条件通过中心复合设计 (CCD) 进行优化，荧光信号作为产率的衡量标准。选择了以下影响衍生反应的因素：（a）温度，(b) 反应时间，和 (c) 用于驱动反应完成的三乙胺溶液体积。在确定最佳条件后，根据 ICH 指南验证该方法，使用荧光酶标仪进行信号测量（λex = 540，λ em = 615 nm）。最后，将新开发的高通量方法应用于普瑞巴林散装药物含量的测定。

  DOI：

  10.3390/molecules27061954

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and computational evaluation of a xanthene-based fluorogenic derivatization reagent for the determination of primary amines
  作者：Amalia D. Kalampaliki、Steve Vincent、Suman Mallick、Hoang-Ngoan Le、Guillaume Barnoin、Yogesh W. More、Alain Burger、Yannis Dotsikas、Evagelos Gikas、Benoît Y. Michel、Ioannis K. Kostakis

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109798

  日期：2021.12

  concentration range. Here, we report the design, synthesis and photophysical characterization of a fluorogenic derivatization reagent with exclusive selectivity for primary amines. This xanthene-based dye owns an exacerbated fluorogenic character making the derivatized amine absorbing in yellow and emitting in the vermilion edge. In addition to being fluorogenic, this derivatization method also has

  为了检测分析物，通常在亚纳摩尔级，需要极其灵敏的分析工具。由于其非侵入性和准确探测亚纳摩尔浓度范围的效率，荧光是达到这种水平的首选光谱学。在这里，我们报告了对伯胺具有专属选择性的荧光衍生试剂的设计、合成和光物理表征。这种基于呫吨的染料具有加剧的荧光特性，使衍生化的胺吸收黄色并在朱红色边缘发光。除了具有荧光性之外，这种衍生化方法还具有显色性（无色 => 紫红色）的关键优势。化学量子计算可以深入了解染料的分子特性，
• Chemometrically Assisted Optimization of Pregabalin Fluorescent Derivatization Reaction with a Novel Xanthone Analogue and Validation of the Method for the Determination of Pregabalin in Bulk via a Plate Reader
  作者：Nikolaos Kritikos、Aikaterini Iliou、Amalia D. Kalampaliki、Evangelos Gikas、Ioannis K. Kostakis、Benoît Y. Michel、Yannis Dotsikas

  DOI：10.3390/molecules27061954

  日期：——

  was utilized for the first time for the derivatization of pregabalin, a model analyte with a primary amine moiety that lacks a chromophore. The fact that only the xanthene-based derivative, formed after the derivatization reaction fluoresces, enables avoiding its chromatographic separation from the reagent and thus reducing the analysis time of a series of samples in 1–2 min via a plate reader. The

  无发色团分析物的定量始终是一个挑战。为此，分析物的衍生化构成了一种通用策略，从而产生具有强信号的产品。在目前的研究中，一种新型的黄酮类似物首次被用于衍生普瑞巴林，这是一种模型分析物，具有缺乏发色团的伯胺部分。事实上，只有在衍生反应后形成的基于呫吨的衍生物发出荧光，从而避免了其与试剂的色谱分离，从而减少了通过读板器在 1-2 分钟内对一系列样品的分析时间。反应条件通过中心复合设计 (CCD) 进行优化，荧光信号作为产率的衡量标准。选择了以下影响衍生反应的因素：（a）温度，(b) 反应时间，和 (c) 用于驱动反应完成的三乙胺溶液体积。在确定最佳条件后，根据 ICH 指南验证该方法，使用荧光酶标仪进行信号测量（λex = 540，λ em = 615 nm）。最后，将新开发的高通量方法应用于普瑞巴林散装药物含量的测定。