1-(bromomethyl)-2-nitro-9H-xanthen-9-one | 892402-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-nitro-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-nitroxanthen-9-one；1-(bromomethyl)-2-nitroxanthen-9-one
• CAS: 892402-35-6
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₄
• 分子量: 334.126
• InChiKey: JVIBVXUSQPSIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-nitro-9H-xanthen-9-one 、 十二烷基伯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-dodecyl-3-nitro-1H-chromeno[4,3,2-cd]isoindole
  参考文献：
  名称：

  用于测定伯胺的呫吨基荧光衍生试剂的合成、光谱和计算评估

  摘要：

  为了检测分析物，通常在亚纳摩尔级，需要极其灵敏的分析工具。由于其非侵入性和准确探测亚纳摩尔浓度范围的效率，荧光是达到这种水平的首选光谱学。在这里，我们报告了对伯胺具有专属选择性的荧光衍生试剂的设计、合成和光物理表征。这种基于呫吨的染料具有加剧的荧光特性，使衍生化的胺吸收黄色并在朱红色边缘发光。除了具有荧光性之外，这种衍生化方法还具有显色性（无色 => 紫红色）的关键优势。化学量子计算可以深入了解染料的分子特性，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109798
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 1-(bromomethyl)-2-nitro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于测定伯胺的呫吨基荧光衍生试剂的合成、光谱和计算评估

  摘要：

  为了检测分析物，通常在亚纳摩尔级，需要极其灵敏的分析工具。由于其非侵入性和准确探测亚纳摩尔浓度范围的效率，荧光是达到这种水平的首选光谱学。在这里，我们报告了对伯胺具有专属选择性的荧光衍生试剂的设计、合成和光物理表征。这种基于呫吨的染料具有加剧的荧光特性，使衍生化的胺吸收黄色并在朱红色边缘发光。除了具有荧光性之外，这种衍生化方法还具有显色性（无色 => 紫红色）的关键优势。化学量子计算可以深入了解染料的分子特性，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109798

文献信息

• 1-Ethyl-1H-3-nitrobenzopyrano[4,3,2-cd]isoindole: a novel heterocyclic ring system bearing an unusually labile deuterium-exchangeable aromatic proton
  作者：Christiana Hadjipavlou、Ioannis K. Kostakis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Emmanuel Mikros

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.130

  日期：2006.5

  The ease of deuterium exchange of the aromatic H2 of the novel heterocycle 1-ethyl-1H-3-nitrobenzopyrano[4,3,2-cd]isoindole was studied by NMR and theoretical calculations.

  通过NMR和理论计算研究了新型杂环1-乙基-1 H -3-硝基苯并吡喃并[4,3,2- cd ]异吲哚的芳香族H 2氘交换的难易程度。
• Chemometrically Assisted Optimization of Pregabalin Fluorescent Derivatization Reaction with a Novel Xanthone Analogue and Validation of the Method for the Determination of Pregabalin in Bulk via a Plate Reader
  作者：Nikolaos Kritikos、Aikaterini Iliou、Amalia D. Kalampaliki、Evangelos Gikas、Ioannis K. Kostakis、Benoît Y. Michel、Yannis Dotsikas

  DOI：10.3390/molecules27061954

  日期：——

  was utilized for the first time for the derivatization of pregabalin, a model analyte with a primary amine moiety that lacks a chromophore. The fact that only the xanthene-based derivative, formed after the derivatization reaction fluoresces, enables avoiding its chromatographic separation from the reagent and thus reducing the analysis time of a series of samples in 1–2 min via a plate reader. The

  无发色团分析物的定量始终是一个挑战。为此，分析物的衍生化构成了一种通用策略，从而产生具有强信号的产品。在目前的研究中，一种新型的黄酮类似物首次被用于衍生普瑞巴林，这是一种模型分析物，具有缺乏发色团的伯胺部分。事实上，只有在衍生反应后形成的基于呫吨的衍生物发出荧光，从而避免了其与试剂的色谱分离，从而减少了通过读板器在 1-2 分钟内对一系列样品的分析时间。反应条件通过中心复合设计 (CCD) 进行优化，荧光信号作为产率的衡量标准。选择了以下影响衍生反应的因素：（a）温度，(b) 反应时间，和 (c) 用于驱动反应完成的三乙胺溶液体积。在确定最佳条件后，根据 ICH 指南验证该方法，使用荧光酶标仪进行信号测量（λex = 540，λ em = 615 nm）。最后，将新开发的高通量方法应用于普瑞巴林散装药物含量的测定。
• Synthesis and antiproliferative activity of substituted benzopyranoisoindoles: A new class of cytotoxic compounds
  作者：Christiana Hadjipavlou、Ioannis K. Kostakis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.074

  日期：2006.9

  A series of novel aminosubstituted benzopyranoisoindoles possessing structural analogy to an active nitracrine metabolite are reported, The compounds exhibited interesting cytotoxic activity against a panel of cell lines, which was maximized by the presence of both 1-dialkylaminoethyl and 3-nitro substituents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.