(1R,5R)-1-Hydroxymethyl-spiro[4.6]undecan-7-one | 161450-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-1-Hydroxymethyl-spiro[4.6]undecan-7-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)spiro[4.6]undecan-10-one
• CAS: 161450-49-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DQARCSASTRNILD-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-1-Hydroxymethyl-spiro[4.6]undecan-7-one 生成 4-Bromo-benzoic acid (1R,5R)-7-[(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazono]-spiro[4.6]undec-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chirality Preservation of a Cation-Radical Intermediate. Tandem Oxidative Ring Expansion-Cyclization Reaction of Optically Active Bicyclo[4.1.0]heptyl Sulfides

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 1-oxaspiro[4.6]undecan-7-one and spiro[4.6]undecanes has been achieved by a regio- and stereoselective tandem oxidative ring expansion-cyclization reaction of chiral bicyclo[4.1.0]heptyl sulfides bearing an alcohol or electron-rich olefin in the C-6 side chain via a cation radical intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00096a010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-Oxo-spiro[4.6]undecane-1-carbaldehyde 生成 (1R,5R)-1-Hydroxymethyl-spiro[4.6]undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Takemoto Yoshiji, Ohra Taiichi, Koike Hiroki, Furuse Syun-ichirou, Iwata +, J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4727-4729

  摘要：

  DOI：