3-( 3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-( 3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD02918326
• 分子量: 308.337
• InChiKey: UHVFLZPBHQXIDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-( 3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 potassium permanganate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-(4-isopropylphenoxy)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的吡唑酰胺作为新型 ERRγ 反向激动剂的发现

  摘要：

  雌激素相关受体-γ (ERRγ) 是一种孤儿核受体，与雌激素受体（ERα 和 β）具有高度结构相似性。该受体的内源性配体尚未确定。迄今为止，已知只有两类分子——芪（己烯雌酚、4-羟基三苯氧胺和 GSK5182）和黄酮醇（山奈酚）可调节受体的转录活性。此外，这些药物对 ERRγ 缺乏选择性，这表明需要一种新的反向激动剂。因此，使用虚拟筛选将吡唑酰胺 7 鉴定为新型 ERRγ 反向激动剂。基于结构的化合物多样化和优化进一步导致衍生物19的鉴定作为 ERRγ 的有效反向激动剂，对包括 ERR 家族在内的其他核受体具有选择性。Pyrazolamide 19对 ERRγ 表现出很强的亲和力，并抑制铁调素、纤维蛋白原和糖异生基因的表达，这表明这些化合物可能具有抗菌、抗凝血和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115174
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-( 3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的 2,4-噻唑烷二酮衍生物作为 PPAR-γ 调节剂的合成、对接、体外和体内抗糖尿病活性

  摘要：

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48

  DOI：

  10.1002/ardp.201700223

文献信息

• Synthesis, Characterization, Molecular Docking Studies and Anticancer Activity of Schiff Bases Derived from 3-(Substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-Aminophenol
  作者：Sachin S. Wazalwar、Anita R. Banpurkar、Franc Perdih

  DOI：10.1007/s10870-018-0727-1

  日期：2018.12

  A series of new Schiff bases were synthesized by microwave assisted reactions of substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-aminophenol in ethanol and characterized by elemental analysis and spectroscopic (IR, 1H NMR and MS) data. The crystal structures of four compounds were studied using single-crystal XRD data. Molecular docking studies of all synthesized compounds were performed into the binding site of a protein 3GCW to gain comprehensive understanding into possible binding modes. These compounds were also screened for anticancer activity against the liver (HEP-G2) cell line using the sulphorhodamine-B assay method. Adriamycin i.e. doxorubicin was used as reference standard. One of the compounds shows anticancer activity close to the famous anticancer agent doxorubicin, which was used as control in this study. It is observed that all molecules show activity close to the standard in high concentrations only. Present study describes the anticancer activity and crystal structure study of Schiff bases of substituted pyrazole-4-carbaldehyde with 2-aminophenol. Docking study of all compounds against human hepatoma cell line, HEP-G2 correlates with in vitro activity.

  通过微波辅助反应合成了系列新型席夫碱，由取代的1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和2-氨基苯酚在乙醇中反应制备，并利用元素分析和光谱数据（IR、1H NMR 和 MS）进行表征。利用单晶 XRD 数据研究了其中四种化合物的晶体结构。将所有合成化合物进行分子对接研究，以蛋白3GCW的结合位点为模型，全面探究可能的结合模式。此外，采用硫酸罗丹明B法对这些化合物进行了抗癌活性筛选，针对肝细胞（HEP-G2）进行活性测试。使用的参考标准为阿霉素（即多柔比星）。其中一个化合物显示出与著名抗癌药物多柔比星相近的抗癌活性，后者在本研究中作为对照。观察发现，所有分子仅在高浓度下显示出与标准相当的活性。本研究描述了取代吡唑-4-甲醛与2-氨基苯酚席夫碱的抗癌活性和晶体结构研究。所有化合物对人肝癌细胞系HEP-G2的对接研究与其体外活性相关。
• Microwave assisted synthesis of substituted 4-chloro-8-methyl-2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,5-dioxa-2H-phenanthren-6-ones and their antimicrobial activity
  作者：Dongamanti Ashok、Reddy Vanaja、Mdderla Sarasija、Vijaya Lakshmi

  DOI：10.2298/jsc160209001a

  日期：——

  Due to the potential antimicrobial activity of pyranochromenones and pyrazolines moieties, hybrid compounds containing both, substituted 4-Chloro-8-methyl-2-(1,3-diphenyl- -1H-pyrazol-4-yl)-1,5-dioxa-2H-phenanthren-6-ones (4a-g), have been synthesized from substituted (E)-1-(7-Hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl)-3-(1,3-diphenyl -1H-pyrazol-4-yl)-2-propen-1-ones (3a-g) in good yield using the Vilsmeier reaction, by microwave-assisted method. The structures of all the compounds have been established on the basis of analytical and spectral data. All the synthesized compounds were tested in vitro for their antibacterial and antifungal activities. Some of the compounds have shown very good activity compared to standard drugs against all pathogenic bacteria and fungi.

  由于吡喃色酮类和吡唑类化合物具有潜在的抗菌活性 由于吡喃色原酮和吡唑啉的潜在抗菌活性，含有这两种成分的混合化合物、取代的 4-Chloro-8-methyl-2-(1,3-diphenyl- 取代的 4-氯-8-甲基-2-(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)-1,5-二氧杂-2H-菲-6-酮（4a-g）。 由取代的 (E)-1-(7-Hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl)-3-(1,3-diphenyl -1H-吡唑-4-基）-2-丙烯-1-酮（3a-g）为原料，采用 Vilsmeier 反应，通过微波辅助方法获得了良好的收率。所有化合物的结构 的结构都是根据分析和光谱数据确定的。所有 合成化合物的抗菌和抗真菌活性进行了体外测试。 抗真菌活性。与标准药物相比，其中一些化合物对所有致病菌和真菌表现出了很好的活性。 与标准药物相比，它们对所有致病细菌和真菌都具有很好的活性。
• New library of pyrazole–imidazo[1,2‐α]pyridine molecular conjugates: Synthesis, antibacterial activity and molecular docking studies
  作者：Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Neil Koorbanally、Parvesh Singh

  DOI：10.1111/cbdd.13632

  日期：2020.1

  A library of novel pyrazole-imidazo[1,2-α]pyridine scaffolds was designed and synthesized through a one-pot three-component tandem reaction. The structures of synthesized conjugates were confirmed by spectroscopic techniques (NMR, IR and HRMS). In vitro antibacterial evaluation of the twelve synthesized molecules (7a, 8a-k) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and normal strains of Escherichia

  设计并通过一锅三组分串联反应合成了新型吡唑-咪唑并[1,2-α]吡啶骨架。通过光谱技术（NMR，IR和HRMS）证实了合成的缀合物的结构。对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌等正常菌株的十二种合成分子（7a，8a-k）的体外抗菌评估建立了有效的抗菌剂8b，8d，8e，8h和8i。与标准药物环丙沙星相比，具有最低最低杀菌浓度的杀菌剂。
• Microwave assisted synthesis of some new coumarin-pyrazoline hybrids and their antimicrobial activity
  作者：Dongamanti Ashok、Bommidi Lakshmi、Sidda Ravi、Arram Ganesh

  DOI：10.2298/jsc140021101a

  日期：——

  A series of pyrazolines 4a-g have been synthesized by Michael addition of chalcones 3a-g with hydrazine hydrate in presence of sodium acetate under conventional heating and microwave irradiation. Structures of the newly synthesized chalcones 3a-g and pyrazolines 4a-g have been established on the basis of IR, 1H & 13C NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity. Some of the compounds shown very good activity compared to standard drugs against all pathogenic bacteria and fungi.

  在乙酸钠存在的条件下，通过迈克尔加成法将酰氯 3a-g 与水合肼合成了一系列吡唑啉 4a-g 在常规加热和微波辐照条件下，用乙酸钠与水合肼进行迈克尔加成，合成了一系列吡唑啉类化合物 4a-g。 在常规加热和微波辐照条件下，用水合肼与查耳酮 3a-g 进行迈克尔加成，合成了一系列吡唑 4a-g。新合成的 新合成的查耳酮 3a-g 和吡唑啉 4a-g 的结构已根据红外、1H 根据红外光谱、1H&、13C NMR 和质谱数据，确定了新合成的查耳酮 3a-g 和吡唑啉 4a-g 的结构。所有合成的 化合物的抗菌活性进行了筛选。其中一些 与标准药物相比，对所有致病细菌和真菌都有很好的活性。 致病细菌和真菌的活性。
• Synthesis, docking, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> antidiabetic activity of pyrazole-based 2,4-thiazolidinedione derivatives as PPAR-γ modulators
  作者：Mohd. Javed Naim、Ozair Alam、Md. Jahangir Alam、Mohammad Shaquiquzzaman、Md. Mumtaz Alam、Vegi Ganga Modi Naidu

  DOI：10.1002/ardp.201700223

  日期：2018.4

  The design, synthesis, structure–activity relationship, and biological activity of 2,4‐thiazolidinedione derivatives as peroxisome proliferator‐activated receptor‐γ (PPAR‐γ) modulators for antidiabetic activity are reported. Fifteen 2,4‐thiazolidinedione derivatives clubbed with pyrazole moiety were docked into the ligand binding domain of PPAR‐γ by the Glide XP module of Schrodinger. Eight derivatives

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48