3-benzyl-7-methyl-9-phenyl-8-oxa-3,7-diazabicyclo[4.3.0]nonan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-7-methyl-9-phenyl-8-oxa-3,7-diazabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
• 英文别名: (3R,3aR,7aS)-5-benzyl-1-methyl-3-phenyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-[1,2]oxazolo[4,3-c]pyridin-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: YSCVJRQRVPBEBP-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-7-methyl-9-phenyl-8-oxa-3,7-diazabicyclo[4.3.0]nonan-2-one 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-(N-methylamino)-2-dideutero-3-hydroxybenzyl-N-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应：哌啶体系的立体选择性合成

  摘要：

  通过从β-烯醛醛开始的分子内硝酮环加成，以及随后的所得稠合的δ-内酰胺的还原性开环，已经设计了异构化的官能化哌啶系统的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00883-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氨基丙醇 在 三光气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 3-benzyl-7-methyl-9-phenyl-8-oxa-3,7-diazabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应：哌啶体系的立体选择性合成

  摘要：

  通过从β-烯醛醛开始的分子内硝酮环加成，以及随后的所得稠合的δ-内酰胺的还原性开环，已经设计了异构化的官能化哌啶系统的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00883-6

文献信息

• Intramolecular nitrone cycloaddition: Stereoselective synthesis of piperidine systems
  作者：Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Francesco Casuscelli、Anna Piperno、Vincenzo Pisani、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00883-6

  日期：1996.11

  A synthetic approach to isomerically functionalized piperidine systems has been designed by intramolecular nitrone cycloaddition, starting from β-enamidoaldehydes, and by subsequent reductive ring-opening of the obtained fused δ-lactams.

  通过从β-烯醛醛开始的分子内硝酮环加成，以及随后的所得稠合的δ-内酰胺的还原性开环，已经设计了异构化的官能化哌啶系统的合成方法。