(E)-2-((2-fluorobenzylidene)amino)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-((2-fluorobenzylidene)amino)phenol
• 英文别名: 2-[(2-fluorobenzylidene)amino]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: SDHKTTFTBJGDQX-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((2-fluorobenzylidene)amino)phenol 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(2-fluorophenyl)benzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸乙烯基酯到氨基甲酸酯重排的无碱无催化剂合成功能化二氢苯并恶唑

  摘要：

  据报道，在热条件下，N-芳氧基丙烯酸丙烯酸醛亚胺发生了意想不到的，无催化剂和无碱的分子内环化反应，导致合成了官能化的二氢苯并恶唑。该反应具有将碳酸乙烯基酯重新排列为氨基甲酸乙烯基酯的独特功能，从而产生了新的碳-氧和碳-氮键结构。该反应可耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率形成所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02733
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 2-氨基苯酚 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(E)-2-((2-fluorobenzylidene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过2-[（（多氟亚苄基）氨基]苯酚的环化反应合成多氟二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂氮杂

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在乙醇中对2-[（（聚氟亚苄基）氨基]苯酚进行热解，可以中等至高收率得到相应的氟化二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂ze庚因。用单晶法测定了2-[（（2,3,4,5,6-五氟亚苄基）氨基]苯酚和1,2,3,4-四氟二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的结构X射线衍射。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00033-7

文献信息

• The evaluation of the role of C–H⋯F hydrogen bonds in crystal altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bond
  作者：Gurpreet Kaur、Sandhya Singh、Amritha Sreekumar、Angshuman Roy Choudhury

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.10.105

  日期：2016.2

  found to form strong O–H⋯N hydrogen bond, but the spatial arrangement of the molecules connected by this hydrogen bond have been found to be controlled by the weak C–H⋯F and C–H⋯O hydrogen bonds, weak C–H⋯π and π⋯π interactions. This manuscript illustrates the importance of several weaker interactions in altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bonds.

  摘要 涉及氟的相互作用是当代研究的一个领域。为了阐明强氢键存在下有机化合物中弱 C-H⋯F 氢键和 C-H⋯π 相互作用的重要性，合成了一系列同时具有羟基 (-OH) 和氟取代的 N-亚苄基苯胺，用于结构分析。这些化合物已通过实验性单晶 X 射线衍射分析和计算方法（Gaussian09 和 AIM2000）进行了研究。发现所有分子中存在的羟基形成强的 O-H⋯N 氢键，但发现由这种氢键连接的分子的空间排列受弱 C-H⋯F 和 C- H⋯O 氢键，弱 C–H⋯π 和 π⋯π 相互作用。
• Synthesis of polyfluorodibenz[b,f][1,4]oxazepines by the cyclization of 2-[(polyfluorobenzylidene)amino]phenols
  作者：Cara L. Allaway、Martina Daly、Mark Nieuwenhuyzen、Graham C. Saunders

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00033-7

  日期：2002.5

  2-[(polyfluorobenzylidene)amino]phenols in ethanol in the presence of triethylamine affords the corresponding fluorinated dibenz[b,f][1,4]oxazepines in moderate to high yields. The structures of 2-[(2,3,4,5,6-pentafluorobenzylidene)amino]phenol and 1,2,3,4-tetrafluorodibenzo[b,f][1,4]oxazepine have been determined by single-crystal X-ray diffraction.

  在三乙胺的存在下，在乙醇中对2-[（（聚氟亚苄基）氨基]苯酚进行热解，可以中等至高收率得到相应的氟化二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂ze庚因。用单晶法测定了2-[（（2,3,4,5,6-五氟亚苄基）氨基]苯酚和1,2,3,4-四氟二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的结构X射线衍射。
• Design, synthesis and biological evaluation of imine resveratrol derivatives as multi-targeted agents against Alzheimer's disease
  作者：Su-Yi Li、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.068

  日期：2014.1

  A series of imine resveratrol derivatives (1-20) have been designed, synthesized, and evaluated as multi-targeted compounds for the treatment of Alzheimer's disease (AD).In vitro studies show that most of the molecules exhibit a significant ability to inhibit self-induced and Cu2+-induced beta-amyloid (A beta(1-42)) aggregation, and to function as potential antioxidants and biometal chelators. In particular, compound 9 is a potential lead compound for AD treatment (for compound 9, IC50 = 14.1 mu M for the antioxidant activity using DPPH free radical method; 64.6% at 20 mu M for self-induced A beta aggregation). Moreover, it is capable of decreasing reactive oxygen species (ROS) induced by Cu-A beta and shows good neuroprotective effects in human SH-SY5Y neuroblastoma cells. Taken together, these results suggest that 9 might be a promising lead compound for AD treatment. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Base-Free and Catalyst-Free Synthesis of Functionalized Dihydrobenzoxazoles via Vinylogous Carbonate to Carbamate Rearrangement
  作者：Tamal Kanti Das、Santigopal Mondal、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02733

  日期：2017.10.20

  catalyst-free, and base-free intramolecular cyclization of N-aryloxyacrylate aldimines, under thermal conditions leading to the synthesis of functionalized dihydrobenzoxazoles, is reported. The reaction features a unique rearrangement of vinylogous carbonates to vinylogous carbamates resulting in a new carbon–oxygen and carbon–nitrogen bond construction. The reaction tolerates a broad range of functional

  据报道，在热条件下，N-芳氧基丙烯酸丙烯酸醛亚胺发生了意想不到的，无催化剂和无碱的分子内环化反应，导致合成了官能化的二氢苯并恶唑。该反应具有将碳酸乙烯基酯重新排列为氨基甲酸乙烯基酯的独特功能，从而产生了新的碳-氧和碳-氮键结构。该反应可耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率形成所需的产物。