2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(4-fluorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide；N-(4-fluorophenyl)-(indol-3-yl)glyoxylamide
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₂
• mdl: MFCD04472763
• 分子量: 282.274
• InChiKey: ZOKCEKHXQPOEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(4-fluorophenyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以890 mg的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  铁通过选择性四电子还原功能化CO催化的Pictet-Spengler型环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000521
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁通过选择性四电子还原功能化CO催化的Pictet-Spengler型环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000521

文献信息

• N-substituted indole-3-glyoxylamides having anti-asthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immuno-modulating action
  申请人：ASTA Medica AG

  公开号：US06344467B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The invention relates to novel N-substituted indole-3-glyoxylamides, to processes for their preparation and to their pharmaceutical use. The compounds have antiasthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immunomodulating actions.

  这项发明涉及新型N-取代吲哚-3-甘氨酰胺，以及它们的制备过程和药用。这些化合物具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节作用。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of indole glyoxylamides as a new class of potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：S.N.C. Sridhar、Saksham Palawat、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.012

  日期：2019.4

  characterized and evaluated for their pancreatic lipase inhibitory activity. Porcine pancreatic lipase (Type II) was used with 4-nitrophenyl butyrate (as substrate) for the in vitro assay. Compound 8f exhibited competitive inhibition against pancreatic lipase with IC50 value of 4.92 µM, comparable to that of the standard drug, orlistat (IC50 = 0.99 µM). Compounds 7a-i and 8a-i were subjected to molecular docking

  合成了一系列十八个吲哚乙醛酰胺类似物，表征并评估了它们对胰腺脂肪酶的抑制活性。猪胰脂肪酶（II型）与丁酸4-硝基苯酯（作为底物）一起用于体外测定。化合物8f对胰腺脂肪酶表现出竞争性抑制作用，IC50值为4.92 µM，与标准药物奥利司他（orlistat）相当（IC50 = 0.99 µM）。使化合物7a-i和8a-i分子对接至人PL（PDB ID：1LPB）的活性位点，其中化合物8f的潜在MolDock得分为-153.037 kcal / mol。与胰脂肪酶复合的8f的分子动力学模拟，证实了芳香族取代在通过疏水相互作用稳定配体中的作用（最大观察到的RMSD = 3.5）。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of Indole-3-glyoxylamide Libraries Possessing Highly Potent Activity in a Cell Line Model of Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Vinciane Borsenberger、Jennifer C. Louth、Katie E. Judd、Beining Chen

  DOI：10.1021/jm900920x

  日期：2009.12.10

  curative therapy currently exists. We report here the synthesis of a library of indole-3-glyoxylamides and their evaluation as potential antiprion agents. A number of compounds demonstrated submicromolar activity in a cell line model of prion disease together with a defined structure−activity relationship, permitting the design of more potent compounds that effected clearance of scrapie in the low nanomolar

  传染性海绵状脑病（TSE）是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。我们在这里报告了吲哚-3-乙二酰胺的文库的合成及其作为潜在的抗evaluation剂的评估。许多化合物在pr病毒疾病的细胞系模型中表现出亚微摩尔活性，并具有确定的结构-活性关系，从而可以设计出更有效的化合物，从而在低纳摩尔范围内实现对瘙痒病的清除。因此，本文所述的吲哚-3-乙氧基乙酰胺构成了理想的候选物，以进一步发展成为人类病毒病家族的潜在治疗剂。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Ruah Sara Hadida

  公开号：US20130011923A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜电导调节因子（“CFTR”），以及其组合物和使用它们的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Synthesis and structure–activity relationships of N-aryl(indol-3-yl)glyoxamides as antitumor agents
  作者：Pascal Marchand、Maud Antoine、Guillaume Le Baut、Michael Czech、Silke Baasner、Eckhard Günther

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.048

  日期：2009.9

  The synthesis and study of the structure-activity relationships of cytotoxic compounds based on N-pyridinyl or N-aryl-2-(1-benzylindol-3-yl)glyoxamide skeleton, represented by the lead structures D-24241 and D-24851, are described. The presence of N-(pyridin-4-yl) moiety was crucial for activity and 2-[1(4-chloro-3-nitrobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxo-N-(pyridin-4-yl) acetamide (55), the most potent derivative, showed IC(50) = 39 nM, 51 nM and 11 nM against HeLa/KB (human cervix carcinoma), L1210 (murine leukemia) and SKOV3 (human ovarian carcinoma) cell lines proliferation assay, respectively, as active as the lead compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.