mukoenine-B | 155519-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mukoenine-B
• 英文别名: clausenatine-A；1-[(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl]-2-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxaldehyde；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-hydroxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 155519-82-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: HYKYGURKMDNXGG-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯甲腈 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 吡啶盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~155.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 123.75h， 生成 murrayacinine 、 3-formyl-2-hydroxy-1-((Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)carbazole 、 mukoenine-B
  参考文献：
  名称：

  DIBAL-H促进二烷基吡喃并[3,2-a]咔唑的还原性吡喃环的开环合成苯甲基和香叶基取代的咔唑生物碱

  摘要：

  DIBAL-H促进了二烷基吡喃并[3,2- a ]咔唑的还原吡喃环的打开，可直接使用各种异戊二烯基和香叶基取代的咔唑。吡喃环的形成然后还原性开环代表了引入异戊二烯基和香叶基的新方法。在目前的工作过程中，我们完成了以下八种咔唑生物碱的首次合成：clauraila-E，7-羟基庚茶碱，7-甲氧基庚茶碱，mukoenine-B（clausenatine-A），mukoenine-A（girinimbilol），mahanimbinol （马哈宁比洛），欧司他汀-A和异莫拉利福林-B.

  DOI：

  10.1002/chem.201403645

文献信息

• Synthesis of Prenyl- and Geranyl-Substituted Carbazole Alkaloids by DIBAL-H Promoted Reductive Pyran Ring Opening of Dialkylpyrano[3,2-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Ronny Hesse、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201403645

  日期：2014.7.28

  The DIBAL‐H promoted reductive pyran ring opening of dialkylpyrano[3,2‐a]carbazoles provides a direct access to a broad range of prenyl‐ and geranyl‐substituted carbazoles. Formation of a pyran ring followed by reductive ring opening represents a new method for the introduction of prenyl and geranyl groups. In the course of the present work, we achieved the first total syntheses of the following eight

  DIBAL-H促进了二烷基吡喃并[3,2- a ]咔唑的还原吡喃环的打开，可直接使用各种异戊二烯基和香叶基取代的咔唑。吡喃环的形成然后还原性开环代表了引入异戊二烯基和香叶基的新方法。在目前的工作过程中，我们完成了以下八种咔唑生物碱的首次合成：clauraila-E，7-羟基庚茶碱，7-甲氧基庚茶碱，mukoenine-B（clausenatine-A），mukoenine-A（girinimbilol），mahanimbinol （马哈宁比洛），欧司他汀-A和异莫拉利福林-B.